N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide | 305849-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 305849-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FDSGXEOIPBWJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  481.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-nitroso-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成、水解和评价 3-Acylamino-3,4-dihydro-2-oxo-2H-1,3-benzoxazine 羧酸和线性氮杂肽作为 β-内酰胺识别酶的潜在底物/抑制剂

  摘要：

  标题化合物可以被认为是先前研究的二氢苯并吡喃酮和线性缩肽的稳定氮杂类似物，它们充当 β-内酰胺酶的底物或抑制剂。用光气替代物处理取代的酰肼 9b 和 9b' 产生了一系列 N-甲基化的 3-酰基氨基-3,4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-和-8-羧酸2b 和 2b'。然而，在相应的游离 NH 酰肼 9a(m) 的情况下，竞争性环化得到稳定的 4H-1,3,4-恶二唑-5-one 10a。为了避免这种不需​​要的环化，制备了 N-（对甲氧基）苄基酰肼 9b''。在与羰基二咪唑形成苯并嗪酮环后，用三氟乙酸中的甲磺酸去除这个新的 N1-酰肼保护基团，得到预期的 3-phenacetamido-3，4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-羧酸2a(m)。相应的线性氮杂缩酚肽 5 通常通过酰肼与 3-叔丁氧基羰基苯基氯碳酸酯的反应获得。由于存在比经典 BAC2 更容易的机制，标题化合物在中性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<141::aid-ejoc141>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 4-甲氧基苄胺 在 Ru(1,3-diisopropylimidazol-2-ylidene)(PPh₃)₂(CO)H₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾基定义明确的氢化钌络合物，可在无碱条件下由醇和胺直接合成酰胺

  摘要：

  为在无碱条件下从醇和胺合成酰胺而开发了易于合成的，定义明确的基于N-杂环卡宾的氢化钌（II）配合物。合成了各种酰胺，收率相当理想。在仲胺的情况下，直接脱氢酰胺化是不可行的，需要催化量的碱来促进酯的氨基转移，所述酯是醇二聚的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.016

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• 高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112209847B

  公开（公告）日：2022-12-23

  一种高压环境下离子液体催化制备酰胺类化合物的方法。本方法以离子液体1‑乙基‑3‑甲基咪唑鎓乙酸盐作为催化剂和溶剂，以氧气为氧化剂，在高压和加热条件下，将芳香甲醇或烷基醇转化为酰胺类化合物。本发明所述的合成方法本方法的原料与技术成本低廉；无需使用有毒重金属催化剂，远较其他传统方法安全低毒，经济环保；本方法步骤少，操作简便，有利于大规模合成，对于酰胺类化合物的合成与制备的大型工业化具有重要意义。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。