3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one | 4780-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one
• 英文别名: 3-benzalnaphthalide；3-benzylidene-3H-benzo[de]isochromen-1-one；3-((Ξ)-benzylidene)-3H-benz[de]isochromen-1-one；3-((Ξ)-Benzyliden)-3H-benz[de]isochromen-1-on；3-Phenylmethylene-1h,3h-naphtho[1,8-cd]pyran-1-one；4-benzylidene-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-2-one
• CAS: 4780-96-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: VPYRYDHCPXFPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-benzylnaphtho<1,8-de>diazepin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  El-Sharief, A. M. Sh.; Hammad, N. I. S.; Mohamed, Y. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 456 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 1,8-萘二甲酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基亚甲基-1H，3H-萘-[1,8-c，d]-吡喃-1-酮的完整1H和13C NMR数据分配。

  摘要：

  通过一维和二维NMR技术对3-苯基亚甲基-1H，3H-萘-[1,8-c，d]-吡喃-1-酮的1H和13C NMR化学位移进行完全分配，包括1H-（1）H COSY，HMQC和HMBC光谱。从头开始进行量子化学计算和通过增量方法进行的位移预测提供的值接近拟议的任务。所有中红外光谱带均作为参考数据。DRIFT FTIR，ATR FTIR和拉曼光谱作为补充数据以JCAMP-DX格式（版本4.24）提供。另外，给出了一种化合物的合成方法，与文献中已知的数据相比，该方法的产物收率更高。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.11.015

文献信息

• El-Maghraby, M. A.; Koraiem, A. I. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 73 - 74
  作者：El-Maghraby, M. A.、Koraiem, A. I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Comparative Study between Phthalides and Naphthalides. II¹
  作者：O. M. ALY、W. I. AWAD、A. M. ISLAM

  DOI：10.1021/jo01105a011

  日期：1958.11
• El-Sharief, A. M. Sh.; Hammad, N. I. S.; Mohamed, Y. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 456 - 459
  作者：El-Sharief, A. M. Sh.、Hammad, N. I. S.、Mohamed, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• A complete 1H and 13C NMR data assignment for 3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one
  作者：Plamen N. Penchev、Neyko M. Stoyanov、Marin N. Marinov

  DOI：10.1016/j.saa.2010.11.015

  日期：2011.2

  Complete assignments of the 1H and 13C NMR chemical shifts for 3-phenylmethylene-1H,3H-naphtho-[1,8-c,d]-pyran-1-one were done by means of one- and two-dimensional NMR techniques, including 1H-(1)H COSY, HMQC and HMBC spectra. Ab initio quantum chemistry calculations and a shift prediction by an incremental method provided values close to the proposed assignments. All mid-IR spectral bands are given

  通过一维和二维NMR技术对3-苯基亚甲基-1H，3H-萘-[1,8-c，d]-吡喃-1-酮的1H和13C NMR化学位移进行完全分配，包括1H-（1）H COSY，HMQC和HMBC光谱。从头开始进行量子化学计算和通过增量方法进行的位移预测提供的值接近拟议的任务。所有中红外光谱带均作为参考数据。DRIFT FTIR，ATR FTIR和拉曼光谱作为补充数据以JCAMP-DX格式（版本4.24）提供。另外，给出了一种化合物的合成方法，与文献中已知的数据相比，该方法的产物收率更高。