1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethane-1,1-diol | 823806-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethane-1,1-diol
• 英文别名: 1-(5-Bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol；1-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
• CAS: 823806-42-4
• 化学式: C₇H₅BrF₃NO₂
• 分子量: 272.021
• InChiKey: ASEUKVVZAWQBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethane-1,1-diol 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到5-bromo-2-(perfluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 异丙基氯化镁 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Bromopyridyl-2-magnesium Chloride and Its Application in the Synthesis of Functionalized Pyridines

  摘要：

  The 5-bromopyridyl-2-magnesium chloride (2), which was not accessible previously, was efficiently synthesized for the first time via an iodomagnesium exchange reaction with 5-bromo-2-iodopyridine (1). This reactive intermediate was allowed to react with a variety of electrophiles to afford a range of useful functionalized pyridine derivatives. Application of this methodology to 5-bromo-2-iodo-3-picoline provided a simple and economical synthesis of a key intermediate for the preparation of Lonafarnib, a potent anticancer agent.

  DOI：

  10.1021/ol0400589