N¹-[(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine | 682812-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-[(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine
• 英文别名: N¹-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine；Carbamic acid, (4-aminobutyl)-, 2-(trimethylsilyl)ethyl ester；2-trimethylsilylethyl N-(4-aminobutyl)carbamate
• CAS: 682812-50-6
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 232.398
• InChiKey: ILZMTTFQGSPZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[4-[3-aminopropyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  重访固相胺合成中的福山-光延烷基化：仲醇的N-烷基化和姜黄毒素的合成

  摘要：

  Fukuyama–Mitsunobu胺化策略已成为肽和磺酰胺N-烷基化的有效手段，以及固相合成多胺的方法。在此，在各种溶剂中检查了一系列与仲醇固相烷基化的试剂组合。经典试剂DEAD–PPh 3和DEAD–PEt 3被证明可用于单个烷基化步骤。连续烷基化步骤中收率的急剧下降被认为是使用伯醇，尤其是仲醇在多胺SPS中使用福山-光延反应的最严重限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.027
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 、 四亚甲基二胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到N¹-[(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  Diols as Building Blocks in Solid-Phase Synthesis of Polyamine Toxins by Fukuyama-Mitsunobu Alkylation

  摘要：

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种多胺黄蜂毒素，可拮抗某些离子受体。本研究采用 Fukuyama-Mitsunobu 固相合成策略合成了三种 PhTX-433 类似物，总产率良好（27-31%）。在多胺的固相合成中首次使用了伯羟基二醇作为构建基块。此外，对立体拥塞的醇进行的实验表明，固相福山三信法不可能掺入此类结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815426

文献信息

• The Effects of Conformational Constraints in the Polyamine Moiety of Philanthotoxins on AMPAR Inhibition
  作者：Henrik Franzyk、John W. Grzeskowiak、Denis B. Tikhonov、Jerzy W. Jaroszewski、Ian R. Mellor

  DOI：10.1002/cmdc.201402109

  日期：2014.7.8

  Philanthotoxin‐433 (PhTX‐433) is a known potent inhibitor of ionotropic glutamate receptors, and analogues have been synthesised to identify more potent and selective antagonists. Herein we report the synthesis of four PhTXs with a cyclopropane moiety introduced into their polyamine chain, and their inhibition of an α‐amino‐3‐hydroxy‐5‐methyl‐4‐isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor subtype by using

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是离子型谷氨酸受体的有效抑制剂，已合成类似物以鉴定更有效和选择性的拮抗剂。在此，我们报告了通过两个电极电压合成的具有环丙烷部分引入其多胺链中的四个PhTX的合成，以及它们对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体亚型的抑制作用表达GluA1flop亚基的非洲爪蟾卵母细胞的钳夹测定法。发现所有类似物均比PhTX-343更有效，其中反式-环丙基-PhTX-343最有效（约28倍），而顺式-环丙基-PhTX-343最低效（约4倍）。无论顺-和反式-环丙基-PhTX-444具有中等效力（均为约12倍）。分子建模表明，环丙烷部分赋予多胺部分有利的空间约束，但由于分子内折叠增强，其顺式构象受到损害。伸长的PhTX-444类似物在一定程度上缓解了这种情况，但是不允许胺的最佳位置。
• Solid-Phase Synthesis of Rigid Acylpolyamines Using Temporary <i>N</i>-4,4‘-Dimethoxytrityl Protection in the Presence of Trityl Linkers
  作者：Christian A. Olsen、Matthias Witt、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/jo049278q

  日期：2004.9.1

  An N-protection protocol employing the 4,4'-dimethoxytrityl (Dmt) group in combination with borane reduction of resin-bound polyamides was shown to be an efficient methodology that enables synthesis of novel analogues of natural acylpolyamine toxins. Thus, three philanthotoxins containing polyamine chains with piperidyl and cyclohexyl structural elements, which introduce conformational rigidity, increased lipophilicity, and altered proteolytic properties, were obtained in 39-44% overall yield.
• Fukuyama–Mitsunobu alkylation in amine synthesis on solid phase revisited: N-alkylation with secondary alcohols and synthesis of curtatoxins
  作者：Christian A. Olsen、Matthias Witt、Steen H. Hansen、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.027

  日期：2005.6

  sulfonamides, as well as a method for synthesis of polyamines on solid phase. Here, an array of reagent combinations for solid-phase alkylation with secondary alcohols was examined in various solvents. The classical reagents DEAD–PPh3 as well as DEAD–PEt3 proved applicable for a single alkylation step. Sharply dropping yields in successive alkylation steps were identified as the most serious limitation of the

  Fukuyama–Mitsunobu胺化策略已成为肽和磺酰胺N-烷基化的有效手段，以及固相合成多胺的方法。在此，在各种溶剂中检查了一系列与仲醇固相烷基化的试剂组合。经典试剂DEAD–PPh 3和DEAD–PEt 3被证明可用于单个烷基化步骤。连续烷基化步骤中收率的急剧下降被认为是使用伯醇，尤其是仲醇在多胺SPS中使用福山-光延反应的最严重限制。
• Diols as Building Blocks in Solid-Phase Synthesis of Polyamine Toxins by Fukuyama-Mitsunobu Alkylation
  作者：Henrik Franzyk、Christian A. Olsen、Matthias Witt、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1055/s-2004-815426

  日期：——

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) is a polyamine wasp toxin that antagonizes certain ionotropic receptors. In the present work three analogues of PhTX-433 were synthesized in good overall yields (27-31%) employing a Fukuyama-Mitsunobu strategy on solid phase. Primary diols were used as building blocks in solid-phase synthesis of polyamines for the first time. Furthermore, experiments with sterically congested alcohols indicated that incorporation of such structures by the solid-phase Fukuyama-Mitsunobu approach is not possible.

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种多胺黄蜂毒素，可拮抗某些离子受体。本研究采用 Fukuyama-Mitsunobu 固相合成策略合成了三种 PhTX-433 类似物，总产率良好（27-31%）。在多胺的固相合成中首次使用了伯羟基二醇作为构建基块。此外，对立体拥塞的醇进行的实验表明，固相福山三信法不可能掺入此类结构。