dimethyl 1,4-butylenedicarbamate | 16753-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4-butylenedicarbamate
• 英文别名: N,N'-butanediyl-bis-carbamic acid dimethyl ester；N,N'-Butandiyl-bis-carbamidsaeure-dimethylester；N.N'-Tetramethylen-bis-(O-methylurethan)；Dimethyl-2,7-diazaoctandioat；methyl N-{4-[(methoxycarbonyl)amino]butyl}carbamate；methyl N-[4-(methoxycarbonylamino)butyl]carbamate
• CAS: 16753-84-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00461159
• 分子量: 204.226
• InChiKey: OQNSLWFDULDLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-butylenedicarbamate 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Dimethyl-2,7-dinitroso-2,7-diazaoctandioat
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Bis-diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a034
• 作为产物：
  描述：

  异环己酰亚胺 生成 dimethyl 1,4-butylenedicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methoxycarbonylation of Aliphatic Diamines with Dimethyl Carbonate Promoted by<i>in situ</i>Generated Hydroxide Ion: A Mechanistic Consideration
  作者：Dae Won Kim、Eun Soo Huh、Sang Do Park、Ly Vinh Nguyen、Mai Dao Nguyen、Hoon Sik Kim、Minserk Cheong、Dinh Quan Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.200900699

  日期：2010.2.15

  The methoxycarbonylation reactions of aliphatic diamines with dimethyl carbonate are accelerated greatly in the presence of water. Theoretical investigations on the mechanistic aspects of the methoxycarbonylation of 1,6-hexanediamine strongly suggest that the hydroxide ion, generated in situ from the interaction of 1,6-hexanediamine with water, is an active catalytic species and plays a pivotal role

  在水的存在下，脂肪族二胺与碳酸二甲酯的甲氧基羰基化反应大大加快。对1,6-己二胺甲氧基羰基化机理的理论研究有力地表明，由1,6-己二胺与水的相互作用原位产生的氢氧根离子是一种活性的催化物质，在速率上起关键作用。 -确定从氨基提取氢的步骤。
• Catalysts for Isocyanate-Free Polyurea Synthesis: Mechanism and Application
  作者：Shuang Ma、Chong Liu、Rafaël J. Sablong、Bart A. J. Noordover、Emiel J. M. Hensen、Rolf A. T. M. van Benthem、Cor E. Koning

  DOI：10.1021/acscatal.6b01673

  日期：2016.10.7

  potassium tert-butoxide (KO-t-Bu), are screened for a low-toxicity route toward (poly)urethane/urea preparation from carbonate/carbamate esters. On the basis of similar kinetics, the catalytically active species for KHMDS, KO-t-Bu, and KOMe is inferred to be the alkoxide anion RO–, depending on the R group in the carbonate/carbamate. Its activity is much higher than that of TBD. Computational simulation

  四种催化剂，即。1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS），甲醇钾（KOMe）和叔丁醇钾（KO- t- Bu），从碳酸酯/氨基甲酸酯向（聚）氨基甲酸酯/脲制备的低毒途径中筛选了丁烷。根据相似的动力学，推断KHMDS，KO- t- Bu和KOMe的催化活性物质为烷氧基阴离子RO –，具体取决于碳酸盐/氨基甲酸酯中的R基团。它的活性远高于待定。MeO的计算仿真–-已经使用密度泛函理论进行了催化的氨基甲酸酯/脲的形成。计算的活化能与三个的MeO的实验结果接近的比赛-基催化剂。通过缩聚将TBD和KOMe用于无异氰酸酯的聚脲制剂中。再次，KOMe显示出比TBD更高的效率。
• SYNTHETIC METHOD AND SYNTHETIC SYSTEM
  申请人：SEKISUI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200095692A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Provided is a synthesis method comprising a first step of producing a carbonate compound from carbon monoxide and an alcohol-based compound at an anode of a first electrochemical cell comprising a cathode and the anode, and a second step of synthesizing a first product by a dealcoholization reaction of the carbonate compound, wherein an alcohol-based compound eliminated in the second step is recycled in the first step.

  提供的是一种合成方法，包括以下步骤：在第一个包括阴极和阳极的第一个电化学电池的阳极上，从一氧化碳和一种基于醇的化合物生成碳酸盐化合物的第一步骤，以及通过碳酸盐化合物的脱醇反应合成第一产品的第二步骤，其中在第二步骤中消除的基于醇的化合物在第一步骤中被回收利用。
• Effective synthesis of dimethylhexane-1,6-dicarbamate from 1,6-hexanediamine and dimethyl carbonate using 3-amino-1,2,4-triazole potassium as a solid base catalyst at ambient temperature
  作者：Peixue Wang、Yuqing Fei、Qinghe Li、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c6gc02509a

  日期：——

  A newly basic catalyst 3-Amino-1,2,4-triazole potassium (KATriz) was prepared, characterized and employed for synthesis of dimethylhexane 1,6-dicarbamate (MHDC) by methoxycarbonylation of 1,6-hexanediamine (HDA) and dimethyl carbonate (DMC). Results showed that...

  制备了新型碱性催化剂3-氨基-1,2,4-三唑钾（KATriz），表征并用于通过1,6-己二胺（HDA）和二甲基的甲氧基羰基化合成二甲基己烷1,6-二氨基甲酸酯（MHDC）碳酸盐（DMC）。结果表明...
• Synthesis and properties of renewable nonisocyanate polyurethanes (NIPUs) from dimethylcarbonate
  作者：Charlotte Duval、Nasreddine Kébir、Agathe Charvet、Amélie Martin、Fabrice Burel

  DOI：10.1002/pola.27568

  日期：2015.6.1

  Novel fully renewable AA‐BB type nonisocyanate polyurethanes (NIPUs) were synthesized using the transurethanization approach. Dicarbamate monomers were prepared by the reaction of a diamine with an excess of dimethylcarbonate (DMC), in presence of 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) as catalyst. Then, the dicarbamate was reacted with a diol to afford the polymer, in presence of TBD or K2CO3 as

  使用氨基甲酸酯化方法合成了新型的完全可再生的AA-BB型非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）。通过在1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（TBD）作为催化剂的存在下，使二胺与过量的碳酸二甲酯（DMC）反应制备二氨基甲酸酯单体。然后，在TBD或K 2 CO 3作为催化剂的存在下，使二氨基甲酸酯与二醇反应以提供聚合物。测试了几种可再生的二胺和二醇。这两个步骤是在纯净条件下进行的。所得材料的T g值在-38至42 ° C之间变化，T m值在42至204 °C之间变化，以及200 ℃以上的热稳定性。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1351-1359