1-<(4-aminobutyl)amino>-4-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>anthracene-9,10-dione | 102650-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-<(4-aminobutyl)amino>-4-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-<<2-(Dimethylamino)ethyl>amino>-4-<(4-aminobutyl)amino>anthracene-9,10-dione；1-(4-aminobutylamino)-4-(2-dimethylaminoethylamino)-anthracene-9,10-dione；1-((4-Aminobutyl)amino)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)anthracene-9,10-dione；1-(4-aminobutylamino)-4-[2-(dimethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 102650-22-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: LKXRNZMUZHIAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-aminobutylamino)-4-methoxyanthracene-9,10-dione 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<(4-aminobutyl)amino>-4-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的1,4-双[（氨基烷基）氨基]蒽-9,10-二酮的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  已合成了许多不对称取代的1,4-双[（氨基烷基）氨基]蒽-9,10-二酮，并在体外和体内评估了它们对L1210的抗肿瘤活性。体外观察到的几种化合物的高活性与体内可比的活性无法比拟。取代的1,4-双[（氨基烷基）氨基]蒽-9,10-二酮作为细胞生长抑制剂的活性通常比相关的1-[（氨基烷基）氨基] -4-甲氧基蒽-的活性高得多。 9,10-二酮，这与两种化合物与小牛胸腺DNA相互作用的相对能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm00158a008

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluations of symmetrically and unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones and 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Zelleka Getahun、Kenneth L. Avery、Kevin J. Vargas、Miles P. Hacker、Silvano Spinelli、Gabriella Pezzoni、Carla Manzotti

  DOI：10.1021/jm00112a009

  日期：1991.8

  or 8 with a different diamine leads to the unsymmetrically substituted 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones 9 and 10, respectively. Many of the synthetic unsymmetrical analogues have been evaluated for their antitumor activity against L1210 in vitro and in vivo. Cross resistance of analogue 10a with mitoxantrone (2) and doxorubicin was evaluated against MDR lines in vitro against human colon

  1,4-二氟蒽-9,10-二酮（3）和1,4-二氟-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮（4）的过量二胺（或a）氟化物的ipso bis置换在室温下，在吡啶中分别得到对称的1，4-双取代的类似物5和6。可以通过用小于1摩尔当量的二胺（或单胺）处理分别产生7和8来实现氟化物从3和4的ipso单取代。用不同的二胺处理7或8分别导致不对称取代的1,4-双[（氨基烷基）氨基]蒽9,10-二酮9和10。已经评估了许多合成的不对称类似物在体外和体内对L1210的抗肿瘤活性。评价了类似物10a与米托蒽醌（2）和阿霉素的交叉抗性，体外针对MDR株抗人结肠癌LOVO及其对DOXO的亚株（LOVO / DOXO）的交叉抗性。提出和讨论了观察到的细胞毒性的潜在机制。
• Synthesis of 1,4-dinitroanthracene-9,10-dione. Stepwise substitution of the nitro groups by diamines leading to 1-[(aminoalkyl)amino]-4-nitroanthracene-9,10-diones and unsymmetrical 1,4-bis[(aminoalkyl)amino]anthracene-9,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Kenneth L. Avery

  DOI：10.1021/jo00308a030

  日期：1990.10
• KRAPCHO, A. PAUL;AVERY, KENNETH L. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5662-5664
  作者：KRAPCHO, A. PAUL、AVERY, KENNETH L. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• KRAPCHO, A. PAUL;HACKER, MILES P;LANDI, JOHN J.;MCCORMACK, J. J.;SHAW, KE+
  作者：KRAPCHO, A. PAUL、HACKER, MILES P、LANDI, JOHN J.、MCCORMACK, J. J.、SHAW, KE+

  DOI：——

  日期：——
• KRAPCHO A. P.; LANDI J. J., JR.; SHAW K. J.; PHINNEY D. G.; HACKER M. P.;+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1370-1373
  作者：KRAPCHO A. P.、 LANDI J. J., JR.、 SHAW K. J.、 PHINNEY D. G.、 HACKER M. P.、+

  DOI：——

  日期：——