N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)butane-1,4-diamine | 14942-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)butane-1,4-diamine
• 英文别名: 1,2-bis(pyrrole-2-ylmethyleneamine)butane；1,4-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamine)butane；1,4-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)butane；1,4-Butanediamine, N,N'-bis(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-；1-(1H-pyrrol-2-yl)-N-[4-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)butyl]methanimine
• CAS: 14942-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: HQCVPLFPWAIRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  482.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氯化铝 、 N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)butane-1,4-diamine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  掺有吡咯-2-甲醛的席夫碱配体的Al（III）和Zn（II）配合物催化rac-丙交酯的开环聚合

  摘要：

  一系列的氯化铝（LAl-Cl）；Al（III）醇盐[LAl-OR] 2；得到具有席夫碱配体的Zn（II）[LZn] 2配合物。1 H NMR和X射线衍射研究表明[LAl-Cl]配合物具有C s对称性，且Al中心是五配位的。所述Al（III）醇盐络合物[L 5的Al-O我镨] 2是二聚体桥接被O我镨-与一个扭曲的八面体环境所述Al中心。锌配合物[LZn] 2是具有四配位Zn中心的双螺旋二聚体。rac开环聚合的催化活性对丙交酯进行了评估。该系列中活性最好的是带有柔性三碳桥的氯化铝配合物。更灵活的四碳桥降低了活动性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4315
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 四亚甲基二胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Bis(pyrrolidene) Schiff Base Aluminum Complexes as Isoselective-Biased Initiators for the Controlled Ring-Opening Polymerization of rac-Lactide: Experimental and Theoretical Studies

  摘要：

  A series of bis(pyrrolidene) Schiff base aluminum complexes (1-7) were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and elemental analysis. All complexes were efficient initiators for the ring-opening polymerizations of L-LA and rac-LA in toluene at 70 degrees C. Kinetic studies revealed first-order kinetics in monomer and the rates of L-LA and rac-LA polymerizations decreased in the order of 1,2-benzylene (4) >> 1,3-propylene (2) > 2,2-dimethy1-1,3-propylene (3) > 1,4-butylene (5) > rac-1,2-cyclohexylene (7) > 1,2-ethylene (1) >> 1,2-phenylene (6). Microstructure analyses of the resulting polylactides by homonuclear decoupled H-1 NMR spectroscopy disclosed the isotactic-biased stereocontrol of all synthesized complexes, except 5. Isotactic stereoblock polylactide with a high Pm value of 0.80 was produced by 3. A systematic DFT study on the rac-lactide ring-opening mechanism initiated by the initiators synthesized in this study revealed the correlation between the structure of backbone linker and the polymerization activity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b01381

文献信息

• Copper(II) and cobalt(III) complexes with tetradentate diimine pyrrole derivatives
  作者：Aminou Mohamadou、Jean-Pierre Barbier

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82028-9

  日期：1990.3

  Breve presentation de la synthese et de la caracterisation d'une serie de nouveaux complexes

  合成与新意化特征的简要介绍
• Self‐Assembly of Bis(pyrrol‐2‐ylmethyleneamine) Ligands with Cu ^II Controlled by Bridging [−(CH ₂ ) _<i>n</i> −] Spacers and Weak Intermolecular C−H···Cu Hydrogen Bonding
  作者：Lanying Yang、Qingqi Chen、Yan Li、Shaoxiang Xiong、Genpei Li、Jin Shi Ma

  DOI：10.1002/ejic.200300639

  日期：2004.4

  the imine nitrogens are shown to give dinuclear dimers or mononuclear monomers, depending on the length of the alkyl linker, upon coordination with CuII. Ligands containing ethylene or hexylene linkers −(CH2)n− (n = 2, 6) give dinuclear dimers 5 and 8, while propylene and butylene chains (n = 3, 4) give mononuclear monomers 6 and 7. X-ray crystal structural analysis reveals that 5 exists as two very similar

  通过亚胺氮之间的烷基间隔物连接的双（吡咯-2-基亚甲基胺）配体显示出在与 CuII 配位时产生双核二聚体或单核单体，这取决于烷基接头的长度。含有乙烯或己烯接头 -(CH2)n- (n = 2, 6) 的配体产生双核二聚体 5 和 8，而丙烯和丁烯链 (n = 3, 4) 产生单核单体 6 和 7。 X 射线晶体结构分析表明，5 以两种非常相似的异构体 5a 和 5b 的形式存在，其中两个配体与两个 CuII 中心结合形成扭曲的螺旋构象。在 8 的晶胞中，发现了两种完全不同的异构体 8a 和 8b。在 8a 中，两个配体并排结合到两个 CuII 中心以形成矩形大环，而在 8b 中，它们与两个 CuII 中心结合形成扭曲的双链螺旋。此外，X射线结构分析表明，配合物5-8通过弱的分子间C-H···Cu氢键进一步组装成一维聚合物，这在稳定晶格方面起着至关重要的作用。(© Wiley-VCH Verlag
• Electronic absorption spectroscopy and time-dependent density functional theory calculations on the nickel(II) complex of 1,4-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)butane
  作者：Jason P. Holland、Peter J. Barnard、Simon R. Bayly、Jonathan R. Dilworth、Jennifer C. Green

  DOI：10.1016/j.ica.2008.04.031

  日期：2009.1

  The electronic structure of the 1,4-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino) butane nickel(II) complex has been studied using electronic absorption spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. The DFT optimised structure is in excellent agreement with the X-ray crystal structure of the complex and time-dependent DFT calculations have been used to probe the nature of the transitions observed in the electronic absorption spectrum. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.