N-phenylacetyl-putrescine | 327048-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-putrescine
• 英文别名: N-phenylacetyl-1,4-diaminobutane；N-(4-aminobutyl)phenylacetamide；N-(4-aminobutyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 327048-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: ROEMBLFHQWXCKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-putrescine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 6-(diaminomethylideneamino)-N-[4-[(2-phenylacetyl)amino]butyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  具有固定药效基团构型的Ser42-Phe-Leu-Leu-Arg46基序序列的新型环状凝血酶受体衍生肽类似物的设计，合成和建模：Phe / Arg / NH2簇对于受体激活及其影响的重要性非肽凝血酶受体模拟物的设计。

  摘要：

  新颖的环状类似物环（Phe-Leu-Leu-Arg-epsilonLys-Dap）（1）和环（D-Phe-Leu-Leu-Arg-epsilonLys-Dap）（2），仅在根据最小的肽序列Phe-Leu-Leu-Arg设计和合成了Phe，该序列已发现对凝血酶受体具有生物活性。与其中Phe残基为D-构型的化合物2相比，其中所有氨基酸均具有L-构型的化合物1在大鼠主动脉松弛和大鼠纵向肌肉生物测定中表现出更高的活性。这归因于化合物1中Phe和Arg的空间接近性，而这在其非对映体化合物2中不存在，如NMR研究和计算分析的结合所描绘的。结构活性研究（SAR）表明，Phe和Arg侧链与伯氨基一起形成了一个主动识别基序，环状肽中存在另一个伯氨基会增强该识别基序。我们建议可比的环状构象可能是线性TRAP与凝血酶受体相互作用的原因。通过合成四种活性非肽凝血酶受体模拟物测试了该命题的有效性。发现了（S）-N-

  DOI：

  10.1021/jm0001525
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 、 四亚甲基二胺 以70%的产率得到N-phenylacetyl-putrescine
  参考文献：
  名称：

  Monodontamides A，B和C，来自海洋腹足纲软体动物Monodonta labio（Linné）的三种新的腐胺生物碱

  摘要：

  描述了从海洋腹足纲软体动物Monodonta labio（Linné）分离出的三种新生物碱，单齿胺A（1），B（2）和C（3）的结构测定和合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60147-8

文献信息

• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• Taming diamines and acyl chlorides by carbon dioxide in selective mono-acylation reactions
  作者：Jerik Mathew Valera Lauridsen、Margarita Poderyte、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2gc04478a

  日期：——

  acylation of diamines with corresponding acyl donors, using a protecting group, or with excess amounts of diamines to prevent unwanted diacylation reactions. Here we report a practical and atom-economical method to access monoamide and unsymmetric diamides with diamines and stoichiometric amounts of acyl chlorides – the most accessible and highly reactive acyl donor. The reactivity of diamines can be

  二酰胺普遍存在于有机分子的化学结构中，具有多种应用。这些二酰胺中的大多数是通过二胺与相应的酰基供体、使用保护基团或与过量的二胺进行酰化以防止不需要的二酰化反应而获得的。在这里，我们报告了一种实用且原子经济的方法，以使用二胺和化学计量的酰氯（最容易获得且反应性高的酰基供体）获得单酰胺和不对称二酰胺。二胺的反应性可以通过CO 2来控制作为单酰化反应的绿色、临时、无痕保护基团，实现高原子效率和低环境因素。我们证明了该方法具有广泛的底物范围和大规模反应的实用性，并进行了对照实验以阐明使用 CO 2获得的高选择性的来源。我们发现稀薄空气中的环境 CO 2会影响二胺单酰化的选择性，这意味着大气 CO 2在有机合成中具有普遍影响。
• Structures of monodontamides A, B, C, D, E, and F, six new alkaloids isolated from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linné)
  作者：Haruki Niwa、Masaru Watanabe、Atsushi Sano、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81334-x

  日期：1994.1

  Six new alkaloids monodontamides A (1), B (2), C (3), D (4), E (5), and F (6) were isolated from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linne). The structures of monodontamides were established on the basis of spectral data and unambiguous synthesis. Monodontamides exhibited weak inhibitory activity against a serine protease.
• Wegrzynek; Walczak, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 1, p. 57 - 64
  作者：Wegrzynek、Walczak

  DOI：——

  日期：——
• Monodontamides A, B, and C, three new putrescine alkaloids from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linné)
  作者：Haruki Niwa、Masaru Watanabe、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60147-8

  日期：1993.11

  Described are the structure determination and synthesis of three new alkaloids, monodontamides A (1), B (2), and C (3) isolated from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linné).

  描述了从海洋腹足纲软体动物Monodonta labio（Linné）分离出的三种新生物碱，单齿胺A（1），B（2）和C（3）的结构测定和合成。