cyanomethyl 2-phenylacetate | 49808-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanomethyl 2-phenylacetate
• 英文别名: Phenylessigsaeure-cyanmethylester；Phenyl-acetic acid cyanomethyl ester
• CAS: 49808-65-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZMXFYGZQEWZSCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-165 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 C₁₁H₂₃N₂⁽¹⁺⁾*Br₄Fe^(1-) 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到cyanomethyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成羧酸氰甲基酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成羧酸氰甲基酯的方法，即以分子式为[(tBuNCH2CH2NtBu)CH][FeBr4]的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过羧酸与乙腈的氧化偶联反应来合成羧酸氰甲基酯。本发明适用的羧酸底物涉及脂肪族羧酸、芳香族羧酸和杂环羧酸。这是由铁系催化剂实现的经羧酸和乙腈的氧化偶联反应来制备羧酸氰甲基酯的第一例。

  公开号：

  CN107311890B

文献信息

• Cyanomethyl Esters: Useful Protection for Carboxylic Acids
  作者：Helmut M. Hugel、K. Vijaya Bhaskai、Robert W. Longmore

  DOI：10.1080/00397919208019271

  日期：1992.3

  Abstract The alkylation of carboxylate salts with chloroacetonitrile yields cyanomethyl esters. Deprotection of the carboxyl group is most readily performed by stirring with an aqueous solution of sodium sulfide.

  摘要 羧酸盐与氯乙腈的烷基化生成氰甲基酯。羧基的脱保护最容易通过与硫化钠水溶液搅拌来进行。
• [EN] LONG CHAIN CARBON AND CYCLIC AMINO ACIDS SUBSTRATES FOR GENETIC CODE REPROGRAMMING<br/>[FR] DÉVELOPPEMENT DES SUBSTRATS CHIMIQUES DE REPROGRAMMATION DE CODE GÉNÉTIQUE POUR QU'ILS COMPRENNENT DU CARBONE À LONGUE CHAÎNE ET DES ACIDES AMINÉS CYCLIQUES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2021221760A3

  公开（公告）日：2021-12-23
• Expanding the Chemical Substrates for Genetic Code Reprogramming
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20210230586A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed are methods, systems, components, and compositions for synthesis of sequence defined polymers. The methods, systems, components, and compositions may be utilized for incorporating novel substrates that include non-standard amino acid monomers and non-amino acid monomers into sequence defined polymers. As disclosed herein, the novel substrates may be utilized for acylation of tRNA via flexizyme catalyzed reactions. The tRNAs thus acylated with the novel substrates may be utilized in synthesis platforms for incorporating the novel substrates into a sequence defined polymer.
• 一种合成羧酸氰甲基酯的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107311890B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种合成羧酸氰甲基酯的方法，即以分子式为[(tBuNCH2CH2NtBu)CH][FeBr4]的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过羧酸与乙腈的氧化偶联反应来合成羧酸氰甲基酯。本发明适用的羧酸底物涉及脂肪族羧酸、芳香族羧酸和杂环羧酸。这是由铁系催化剂实现的经羧酸和乙腈的氧化偶联反应来制备羧酸氰甲基酯的第一例。