pentyl N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-4-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate | 1309454-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pentyl N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-4-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1309454-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃O₇S
• 分子量: 405.404
• InChiKey: VZVNSPIYXIKQCG-HQHGXZISSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyl N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-4-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到卡培他滨
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC SULPHINYL ESTERS OF CYTIDINE
  [FR] ESTERS SULFINYLE CYCLIQUES DE CYTIDINE

  摘要：

  本发明涉及新型中间体和改进的制备N-功能化胞嘧啶衍生物（如卡培他滨，加洛他滨和萨帕他滨）的过程。所述中间体是从化合物（A-2），（A-3），（A-6），（A-7）中选择的。其中：R1和R3各自独立地选自氢，-F，-CI，-Br，-I，-CN，-NO2，-N3，-O-R7，-S-R7，-N（R7）2，-N（R7）3+或-0-Si（R7）3; R4和R5各自独立地选自氢，-F，-CI，-Br和-I; R6选自烷基，烯烃基，炔基，芳基，取代的芳基烷基，取代的芳基烯烃基，取代的芳基炔基，烷基芳基，烯烃基芳基或炔基芳基基团，其中每个基团可以选择性地被取代，并且每个基团可以选择性地包含一个或多个N，O或S杂原子在其碳骨架中; 每个R7独立地选自氢，或烷基，烯烃基，炔基，芳基，取代的芳基烷基，取代的芳基烯烃基，取代的芳基炔基，烷基芳基，烯烃基芳基或炔基芳基基团，其中每个基团可以选择性地被取代，并且每个基团可以选择性地包含一个或多个N，O或S杂原子在其碳骨架中，任何两个或多个R7基团可以与它们附着的原子一起形成环烷基，烯烃基，炔基，芳基，取代的芳基烷基，取代的芳基烯烃基，取代的芳基炔基，烷基芳基，烯烃基芳基或炔基芳基基团，其中每个基团可以选择性地被取代，并且每个基团可以选择性地包含一个或多个N，O或S杂原子在其碳骨架中。

  公开号：

  WO2011067588A1
• 作为产物：
  描述：

  5’-脱氧-5-氟胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 pentyl N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-methyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-4-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC SULPHINYL ESTERS OF CYTIDINE
  [FR] ESTERS SULFINYLE CYCLIQUES DE CYTIDINE

  摘要：

  本发明涉及新型中间体和改进的制备N-功能化胞嘧啶衍生物（如卡培他滨，加洛他滨和萨帕他滨）的过程。所述中间体是从化合物（A-2），（A-3），（A-6），（A-7）中选择的。其中：R1和R3各自独立地选自氢，-F，-CI，-Br，-I，-CN，-NO2，-N3，-O-R7，-S-R7，-N（R7）2，-N（R7）3+或-0-Si（R7）3; R4和R5各自独立地选自氢，-F，-CI，-Br和-I; R6选自烷基，烯烃基，炔基，芳基，取代的芳基烷基，取代的芳基烯烃基，取代的芳基炔基，烷基芳基，烯烃基芳基或炔基芳基基团，其中每个基团可以选择性地被取代，并且每个基团可以选择性地包含一个或多个N，O或S杂原子在其碳骨架中; 每个R7独立地选自氢，或烷基，烯烃基，炔基，芳基，取代的芳基烷基，取代的芳基烯烃基，取代的芳基炔基，烷基芳基，烯烃基芳基或炔基芳基基团，其中每个基团可以选择性地被取代，并且每个基团可以选择性地包含一个或多个N，O或S杂原子在其碳骨架中，任何两个或多个R7基团可以与它们附着的原子一起形成环烷基，烯烃基，炔基，芳基，取代的芳基烷基，取代的芳基烯烃基，取代的芳基炔基，烷基芳基，烯烃基芳基或炔基芳基基团，其中每个基团可以选择性地被取代，并且每个基团可以选择性地包含一个或多个N，O或S杂原子在其碳骨架中。

  公开号：

  WO2011067588A1