(8R,9S,10S,11Z,14Z)-8,9-epoxy-10-hydroxyeicosa-11,14-dienoic acid | 1392399-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R,9S,10S,11Z,14Z)-8,9-epoxy-10-hydroxyeicosa-11,14-dienoic acid
• 英文别名: 8R,9S-cis-epoxy-10S-hydroxy-eicosa-11Z,14Z-dienoic acid.；7-[(2R,3S)-3-[(1S,2Z,5Z)-1-hydroxyundeca-2,5-dienyl]oxiran-2-yl]heptanoic acid
• CAS: 1392399-87-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: OSJHGFZWDLQFAS-GPTLMNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯 在 Plexaura homomalla 8R-lipoxygenase 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 、 (8R,9S,10S,11Z,14Z)-8,9-epoxy-10-hydroxyeicosa-11,14-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  8R-脂肪氧化酶催化从二高-γ-亚麻酸合成一种突出的顺式环氧醇：与 S-脂肪氧化酶相比的独特转化。

  摘要：

  脂肪酸氢过氧化物转化为环氧醇是众所周知的脂氧合酶次级反应，描述了 S 特异性脂氧合酶形成具有反式环氧化物构型的环氧醇。在这里，我们报告了顺式环氧醇的 R 特异性脂氧合酶合成。尽管花生四烯酸和二高-γ-亚麻酸由加勒比珊瑚 Plexaura homomalla 的提取物通过 8R-脂氧合酶和丙二烯氧化合酶活性代谢，但 20:3ω6 形成了另外一个突出的产物，通过比较使用 UV、GC-MS 和 NMR 进行鉴定合成标准为 8R,9S-cis-epoxy-10S-erythro-hydroxy-eicosa-11Z,14Z-dienoic acid。(18)O 标记的 8R-氢过氧化物的两个氧都保留在产物中，表明具有氢过氧化物异构酶活性。重组丙二烯氧化合酶仅从 8R-氢过氧-20:3ω6 形成丙二烯环氧化物，而两种不同的 8R-脂肪氧化酶选择性地产生环氧醇。提出了一种生物合成方案，其中需要部分旋转

  DOI：

  10.1194/jlr.m022863