15-hydroxyeicosa-8,11,13-trienoic acid | 92693-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-hydroxyeicosa-8,11,13-trienoic acid
• 英文别名: (15S)-15-hydroxyicosa-8,11,13-trienoic acid
• CAS: 92693-02-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: IUKXMNDGTWTNTP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 15-hydroxyeicosa-8,11,13-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从多不饱和脂肪酸酶促合成新的hexixilins和trioxilins

  摘要：

  Hepoxilins（HXs）和trioxilins（TrXs）是脂质介质，可调节人体中痕量的多种生理过程。它们已经通过化学方法合成，其具有诸如低产率，副产物形成和使用有毒化学试剂的缺点。在这里，我们报告了由重组大肠杆菌合成的十种类型的HX和TrX的鉴定使用五个多不饱和脂肪酸（PUFA）来表达细菌花生四烯酸15-脂加氧酶和/或环氧化物水解酶。其中，有八种是新的。该发现是由于具有高活性的微生物酶具有与人类酶相同的催化活性。我们成功地将PUFA通过细胞高效，经济，环保地生物转化为9种HX和TrX，从而产生了大于10 g L -1的14,15-HXB 3和13,14,15-TrXB 3，转化率> 70％。我们的研究有助于医学上重要的脂质介体的环境友好合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc01031a