15-hydroxyeicosa-8,11,13-trienoic acid | 92693-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-hydroxyeicosa-8,11,13-trienoic acid
• 英文别名: (15S)-15-hydroxyicosa-8,11,13-trienoic acid
• CAS: 92693-02-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: IUKXMNDGTWTNTP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 15-hydroxyeicosa-8,11,13-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  从多不饱和脂肪酸酶促合成新的hexixilins和trioxilins

  摘要：

  Hepoxilins（HXs）和trioxilins（TrXs）是脂质介质，可调节人体中痕量的多种生理过程。它们已经通过化学方法合成，其具有诸如低产率，副产物形成和使用有毒化学试剂的缺点。在这里，我们报告了由重组大肠杆菌合成的十种类型的HX和TrX的鉴定使用五个多不饱和脂肪酸（PUFA）来表达细菌花生四烯酸15-脂加氧酶和/或环氧化物水解酶。其中，有八种是新的。该发现是由于具有高活性的微生物酶具有与人类酶相同的催化活性。我们成功地将PUFA通过细胞高效，经济，环保地生物转化为9种HX和TrX，从而产生了大于10 g L -1的14,15-HXB 3和13,14,15-TrXB 3，转化率> 70％。我们的研究有助于医学上重要的脂质介体的环境友好合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc01031a

文献信息

• Enzymatic synthesis of new hepoxilins and trioxilins from polyunsaturated fatty acids
  作者：In-Gyu Lee、Jung-Ung An、Yoon-Joo Ko、Jin-Byung Park、Deok-Kun Oh

  DOI：10.1039/c9gc01031a

  日期：——

  identification of ten types of HXs and TrXs synthesized by recombinant Escherichia coli expressing bacterial arachidonate 15-lipoxygenase and/or epoxide hydrolase using five polyunsaturated fatty acids (PUFAs). Of these, eight types were new. The discovery was due to the microbial enzymes with high activities for the same catalytic activities as those of human enzymes. We succeeded in the efficient, cost-effective

  Hepoxilins（HXs）和trioxilins（TrXs）是脂质介质，可调节人体中痕量的多种生理过程。它们已经通过化学方法合成，其具有诸如低产率，副产物形成和使用有毒化学试剂的缺点。在这里，我们报告了由重组大肠杆菌合成的十种类型的HX和TrX的鉴定使用五个多不饱和脂肪酸（PUFA）来表达细菌花生四烯酸15-脂加氧酶和/或环氧化物水解酶。其中，有八种是新的。该发现是由于具有高活性的微生物酶具有与人类酶相同的催化活性。我们成功地将PUFA通过细胞高效，经济，环保地生物转化为9种HX和TrX，从而产生了大于10 g L -1的14,15-HXB 3和13,14,15-TrXB 3，转化率> 70％。我们的研究有助于医学上重要的脂质介体的环境友好合成。