phenyl 1-(2-acetoxy)propyl sulfone | 862249-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 1-(2-acetoxy)propyl sulfone
• 英文别名: acetic acid (R)-2-phenylsulfonyl-1-methylethyl ester；[(2R)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 862249-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: WBOSGCSVWAZBAO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  396.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-(2-acetoxy)propyl sulfone 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-1-(phenylsulfonyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-promoted dynamic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkyl sulfones

  摘要：

  A series of racemic beta aryl-hydroxyalkyl sulfones have been successfully transformed into the corresponding optically active O-acetyl derivatives in high yields (up to 80%) with enantiomeric excesses more than 99% using a dynamic kinetic resolution procedure, in which a lipase-promoted kinetic resolution is combined with a concomitant ruthenium-catalysed racemization of the substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-羟丙基苯基砜 在 Candida antarctica lipase B 、 potassium phosphate 、 C₃₈H₂₄O₃Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到phenyl 1-(2-acetoxy)propyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  新型钌（ІІ）配合物的合成及其在仲醇酶动力学动力学拆分中的独特行为

  摘要：

  首先制备了环戊二烯基苯甲酰基钌（ІІ）配合物3作为南迪假丝酵母脂肪酶B（CALB）介导的仲醇动力学动力学拆分（DKR）的有效催化剂。借助于该钌配合物3，（S）-1-苯基乙醇在25分钟内完全消旋，并与CALB结合，以有效的DKR方式拆分了一系列带有各种官能团的仲醇。提出了涉及C–H键激活的详细机制，以形成复合物3通过捕获此途径中的关键中间体。进行了相关的机理研究，以说明这种类型的DKR催化剂是基于仲醇的外消旋作用。其结构的新颖性，独特的催化性能以及在各种底物上的广泛应用以及更高的效率，使络合物3成为了DKR工艺中常用的那些络合物的重要替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.069

文献信息

• Synthesis of a novel ruthenium(ІІ) complex and its unique behaviors in enzymatic dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Qihui Chen、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.069

  日期：2010.5

  was first prepared as an efficient catalyst in Candida Antarctica lipase B (CALB) mediated dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols. With the aid of this ruthenium complex 3, (S)-1-phenylethanol was completely racemized within 25 min, and in combination with CALB, series of secondary alcohols bearing various functional groups were resolved in an efficient DKR manner. A detailed mechanism

  首先制备了环戊二烯基苯甲酰基钌（ІІ）配合物3作为南迪假丝酵母脂肪酶B（CALB）介导的仲醇动力学动力学拆分（DKR）的有效催化剂。借助于该钌配合物3，（S）-1-苯基乙醇在25分钟内完全消旋，并与CALB结合，以有效的DKR方式拆分了一系列带有各种官能团的仲醇。提出了涉及C–H键激活的详细机制，以形成复合物3通过捕获此途径中的关键中间体。进行了相关的机理研究，以说明这种类型的DKR催化剂是基于仲醇的外消旋作用。其结构的新颖性，独特的催化性能以及在各种底物上的广泛应用以及更高的效率，使络合物3成为了DKR工艺中常用的那些络合物的重要替代品。
• Lipase-promoted dynamic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkyl sulfones
  作者：Piotr Kiełbasiński、Michał Rachwalski、Marian Mikołajczyk、Marcel A.H. Moelands、Binne Zwanenburg、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.005

  日期：2005.6

  A series of racemic beta aryl-hydroxyalkyl sulfones have been successfully transformed into the corresponding optically active O-acetyl derivatives in high yields (up to 80%) with enantiomeric excesses more than 99% using a dynamic kinetic resolution procedure, in which a lipase-promoted kinetic resolution is combined with a concomitant ruthenium-catalysed racemization of the substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.