4-chlorophenyl cyclohexylcarbamate | 41828-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl cyclohexylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, N-cyclohexyl-, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 41828-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: YZZBJUFFVDRABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.7-174.7 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  351.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基氨基甲酸叔丁酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-chlorophenyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.038

文献信息

• One-Pot, Three-Step Preparation of Alkyl and Aryl Alkylcarbamates from <i>S</i>-Methyl <i>N</i>-Alkylthiocarbamates
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2008-1072573

  日期：2008.5

  A general procedure for the synthesis of alkyl and aryl alkylcarbamates starting from the corresponding S-methyl N-alkyl-thiocarbamates is described. This procedure consists of three steps that are carried out in a one-pot fashion, without isolating the intermediate N-alkylcarbamoyl chlorides or alkyl isocyanates. All the target products were obtained in high yields (16 examples, average yield 91%)

  描述了从相应的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯开始合成烷基和芳基烷基氨基甲酸酯的一般程序。该程序由以一锅方式进行的三个步骤组成，无需分离中间体 N-烷基氨基甲酰氯或异氰酸烷基酯。所有目标产物均以高收率获得（16 例，平均收率 91%）。值得注意的是回收工业上感兴趣的副产品二甲基二硫，每摩尔硫代氨基甲酸盐的量为半摩尔，试剂的完全利用。如果需要，烷基异氰酸酯也可以以高产率分离。
• Phenolic N-monosubstituted carbamates: Antitubercular and toxicity evaluation of multi-targeting compounds
  作者：Martin Krátký、Ondřej Janďourek、Zsuzsa Baranyai、Eva Novotná、Jiřina Stolaříková、Szilvia Bősze、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111578

  日期：2019.11

  halogenated salicylanilide scaffold results into an improved activity. We have verified that isocitrate lyase is not a key target, presented carbamates showed only moderate inhibitory activity (up to 18% at a concentration of 10 μM). Most of the compounds showed no cytotoxicity for HepG2 cells and some of them were without cytostatic activity. Cytotoxicity-based selectivity indexes of several carbamates for

  新型抗分枝杆菌药物的研究代表了一个前沿课题。三十酚醛Ñ单取代的氨基甲酸盐，水杨酰苯胺和4-氯苯酚的衍生物，进行了针对研究结核分枝杆菌ħ 37镭，H 37器Rv包括多药和广泛耐药株，鸟分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌，结核分枝金和耻垢分枝杆菌作为非结核分枝杆菌（NTM）的代表，以及它们在HepG2细胞中的细胞毒性和细胞抑制特性。由于水杨酰苯胺是多靶标化合物，因此我们还确定了对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶的抑制，这是一种与持续性结核感染的维持有关的酶。药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的最低抑菌浓度均从≤0.5μM起对于NTM，≤0.79μM，与现有药物无交叉耐药性。卤代水杨酰苯胺支架的存在导致改善的活性。我们已经证实异柠檬酸裂合酶不是关键的靶标，所呈现的氨基甲酸酯仅表现出中等的抑制活性（在10μM的浓度下可达18％）。大多数化合物对HepG2细胞没有细胞毒性，其中一些没有细胞抑制活性。几种氨基甲酸酯对结核分枝
• An Easy and Efficient One-Step Procedure for the Preparation of Alkyl and Aryl Alkylcarbamates from<i>S</i>-Methyl<i>N</i>-Alkylthiocarbamates
  作者：Rita Fochi、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2008-1067233

  日期：2008.9

  :: A general, one-step procedure for the synthesis of alkyl and aryl alkylcarbamates, by the direct reaction of S-methyl N-alkylthiocarbamates with alcohols or phenols in toluene at reflux in the presence of triethylamine, is reported. All the target products were obtained in high yield (15 examples, average yield 94%) and very high purity (>99.2%). The recovery of a co-product of industrial interest

  * 报道了一种合成烷基和芳基烷基氨基甲酸酯的一般一步程序，即在三乙胺存在下，在甲苯中回流下，S-甲基N-烷基硫代氨基甲酸酯与醇或酚类直接反应。所有目标产物均以高收率（15例，平均收率94%）和极高纯度（>99.2%）获得。还应注意回收工业上感兴趣的副产物甲硫醇，每摩尔硫代氨基甲酸酯的量为一摩尔，并充分利用试剂。
• Investigation of salicylanilide and 4-chlorophenol-based N-monosubstituted carbamates as potential inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.017

  日期：2018.10

  twenty salicylanilide N-monosubstituted carbamates concomitantly with their parent salicylanilides and five newly prepared 4-chlorophenyl carbamates obtained from isocyanates were investigated using Ellman’s method for their in vitro inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) from electric eel and butyrylcholinesterase (BChE) from equine serum. The carbamates and salicylanilides exhibited

  基于氨基甲酸酯部分的存在，使用Ellman方法研究了二十种水杨酰苯胺N-单取代的氨基甲酸酯与它们的母体水杨酰苯胺以及五种新制备的由异氰酸酯制得的4-氯苯基氨基甲酸酯在体外对鳗鱼和鳗鱼对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性。马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）。氨基甲酸酯和水杨酰苯胺主要表现出对两种胆碱酯酶的中等抑制作用，IC 50值为5至235 µM。IC 50与BChE相比，AChE的浓度值在较窄的浓度范围内，但是许多化合物对两种胆碱酯酶均产生了平衡的抑制作用。该衍生物在抑制AChE方面与rivastigmine相当或更好，但对于BChE也只有少数氨基甲酸酯。确定了几种结构活性关系，例如，N-苯乙基氨基甲酸酯产生明显有利的BChE抑制作用。这些化合物还具有方便的理化性质，可渗透CNS。
• One-pot synthesis of carbamates and thiocarbamates from Boc-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.038

  日期：2016.11

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of carbamates and thiocarbamates has been described. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, the isocyanate intermediates were generated in situ for further reactions with alcohols and thiols to afford the desired carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。