2-(1H-1-benzotriazolyl)benzoxazole | 25124-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-1-benzotriazolyl)benzoxazole
• 英文别名: 1-(2-benzoxazolyl)-1H-benzotriazole；1-(2-Benzoxazolyl)-3.5-dimethyl-pyrazol；2-(Benzotriazol-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 25124-80-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O
• 分子量: 236.233
• InChiKey: HAGUWSXBWVAMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1-benzotriazolyl)benzoxazole 生成 benzo[d]benzo[4,5]imidazolo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  MARTINEAU, A.;DEJONGH, D. C., J. ANAL. AND APPL. PYROL., 1983, 5, N 1, 39-68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 T406石油添加剂 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2-(1H-1-benzotriazolyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的N-杂环苯并恶唑的CH胺化反应。

  摘要：

  首次开发了使用N杂环作为氮源在C2处苯并恶唑的直接胺化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基的存在下，几种廉价的氧化剂以及电对这种转化有效。这种无金属且操作简单的反应可以在非常温和的反应条件下以中等到良好的产率提供各种重要的C，N'-连接的双杂环。事实证明，原位产生的氧铵盐对于这种转化很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01921

文献信息

• Synthesis of C,N′-linked bis-heterocycles using a deprotometalation–iodination–N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.028

  日期：2014.7

  crude iodides were involved in the N-arylation of pyrrole, indole, carbazole, pyrazole, indazole, imidazole and benzimidazole in the presence of Cu (0.2 equiv) and Cs2CO3 (2 equiv), and using acetonitrile as solvent (no other ligand) to provide after 24 h reflux the expected N-arylated azoles in yields ranging from 33% to 81%. Using benzotriazole also led to N-arylation products, but in lower 34%, 39%

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。
• Electrochemical Desulfurizative Amination of Heteroaromatic Thiols by Iodine Catalysis
  作者：Tingting Ran、Wei Jiang、Xin Fu、Jinguo Long、Jie Liu

  DOI：10.1002/cctc.202301750

  日期：——

  We report that anodic oxidation of 2-iodobenzoic acid enables a hypervalent iodine (III) electrocatalysis of desulfurizative amination of heteroaromatic thiols. This protocol features broad substrate scope and wide functional group tolerance, delivering the target N-heterocyclic amines with good to excellent yields.

  我们报道，2-碘苯甲酸的阳极氧化能够实现杂芳族硫醇脱硫胺化的高价碘（III）电催化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供目标N -杂环胺。
• TEMPO-Mediated C–H Amination of Benzoxazoles with N-Heterocycles
  作者：Jian Wang、Jiang-Hua Li、Yidong Guo、Hongbo Dong、Qiang Liu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01921

  日期：2020.10.2

  The direct amination of benzoxazoles at C2 using N-heterocycles as nitrogen sources has been developed for the first time. Several kinds of inexpensive oxidants and also electricity were effective for this transformation in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl. This metal-free and operationally simple reaction can afford a variety of important C,N′-linked bis-heteocycles in moderate

  首次开发了使用N杂环作为氮源在C2处苯并恶唑的直接胺化反应。在2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基的存在下，几种廉价的氧化剂以及电对这种转化有效。这种无金属且操作简单的反应可以在非常温和的反应条件下以中等到良好的产率提供各种重要的C，N'-连接的双杂环。事实证明，原位产生的氧铵盐对于这种转化很重要。
• MARTINEAU, A.;DEJONGH, D. C., J. ANAL. AND APPL. PYROL., 1983, 5, N 1, 39-68
  作者：MARTINEAU, A.、DEJONGH, D. C.

  DOI：——

  日期：——