1-(buta-2,3-dienyloxy)-4-chlorobenzene | 138907-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dienyloxy)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 4-Chlorophenyl allenylmethyl ether
• CAS: 138907-25-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: VCVWLOFGKSHMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dienyloxy)-4-chlorobenzene 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到4-Chloro-2-(1-methylene-allyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001760
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(buta-2,3-dienyloxy)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  亚烯与硒磺酸盐的可见光诱导串联反应生成 (E)-2,3-二磺酰基丙烯衍生物

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的丙二烯与硒磺酸盐的串联反应，以中等至良好的产率提供 ( E )-2,3-二磺酰基丙烯衍生物。该反应具有操作简单、区域选择性和立体选择性好、官能团耐受性宽等特点。提出了通过能量转移进行光诱导自由基添加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00134

文献信息

• A palladium-catalyzed approach to allenic aromatic ethers and first total synthesis of terricollene A
  作者：Chaofan Huang、Fuchun Shi、Yifan Cui、Can Li、Jie Lin、Qi Liu、Anni Qin、Huanan Wang、Guolin Wu、Penglin Wu、Junzhe Xiao、Haibo Xu、Yuan Yuan、Yizhan Zhai、Wei-Feng Zheng、Yangguangyan Zheng、Biao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc01896e

  日期：——

  3-allenic aromatic ethers with decent to excellent yields under mild reaction conditions has been described. A variety of synthetically useful functional groups are tolerated and the synthetic utility of this method has been demonstrated through a series of transformations of the allene moiety. By applying this reaction as the key step, the total syntheses of naturally occurring allenic aromatic ethers

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。
• Methods for the Preparation of Allenes Employing Indium- and Zinc-Mediated Dehalogenation Reactions in Aqueous Solutions
  作者：Mei-Huey Lin、Wen-Shing Tsai、Long-Zhi Lin、Shiang-Fu Hung、Tsung-Hsun Chuang、Yi-Jen Su

  DOI：10.1021/jo2015104

  日期：2011.10.21

  Simple and mild methods for the synthesis of allenes, employing indium- and zinc-mediated dehalogenation reactions of vicinal dihalides in an aqueous solvent, are described. By using these procedures, various allenylmethyl aryl ethers and monosubstituted allenes have been prepared in good to excellent yields.

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。
• Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans
  作者：T. Balasubramanian、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920001760

  日期：——

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers in diethylene glycol afforded 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans in good yield.

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。
• Visible-Light-Induced Tandem Reaction of Allenes with Selenesulfonates Leading to (<i>E</i>)-2,3-Disulfonylpropene Derivatives
  作者：Tao Fan、Xianli Ma、Yan Liu、Caina Jiang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00134

  日期：2022.5.6

  A visible-light-induced tandem reaction of allenes with selenesulfonates was developed, providing (E)-2,3-disulfonylpropene derivatives in moderate to good yields. This reaction was featured with simple operation, good regioselectivity and stereoselectivity, and wide functional group tolerance. Photoinduced radical additions via energy transfer were proposed.

  开发了一种可见光诱导的丙二烯与硒磺酸盐的串联反应，以中等至良好的产率提供 ( E )-2,3-二磺酰基丙烯衍生物。该反应具有操作简单、区域选择性和立体选择性好、官能团耐受性宽等特点。提出了通过能量转移进行光诱导自由基添加。