4-Phenylbut-3-yn-2-ylsulfanylbenzene | 177615-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Phenylbut-3-yn-2-ylsulfanylbenzene
• 英文别名: 4-phenylbut-3-yn-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 177615-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: OJLREHWHHCZDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tetrachloropalladate 、 4-Phenylbut-3-yn-2-ylsulfanylbenzene 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Pd-trans-C(Ph)=C(Cl)CH(Me)SPh(μ-Cl)]2
  参考文献：
  名称：

  炔丙基硫代化合物的氯丙二醛化：环钯化合物的简便合成

  摘要：

  在室温下，炔丙基硫醚PhCCCCH（R 1）SR（R = Me，Pr i，Ph和R 1 = H，Me）与Li 2 PdCl 4在甲醇中的反应产生的产率很高（70-90％）五元环[Pd（C（Ph）C（Cl）CH（R 1）SR）（μ-Cl）] 2。在相同的反应条件下，均炔丙基硫醚PhCC（CH 2）2 SPh意外产生了络合物{Pd [S（Ph）（CH 2）3 CO（Ph）]（Cl）（μ-Cl）} 2的CC水解键。

  DOI：

  10.1016/0277-5387(95)00572-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 苯硫酚 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-Phenylbut-3-yn-2-ylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  醇的亲核取代中金属催化剂的效率取决于亲核而不是亲电试剂

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了亲电试剂和亲核试剂对8种催化剂在S N中的影响。以硫，碳，氧和氮为中心的亲核试剂对具有不同活化程度的醇进行一种类型的取代。相对于醇，催化剂没有显示出效率或选择性的任何一般变化，并且遵循醇反应性的趋势。但是，当涉及亲核试剂时，八种催化剂在执行所需取代的效率和选择性方面显示出一般性和特定性差异。有趣的是，发现醇产生所需取代产物的选择性与所产生的碳阳离子的亲电子性无关，但高度取决于阳离子的形成难易程度。基于铁（III），铋（III）和金（III）的催化剂显示出以S-，C-和N-为中心的亲核试剂和Bi III的较高转化率是所有组合中最有效的催化剂。基于rh（I）或rh（VII），钯（II）和镧（III）的催化剂最能有效地以O中心亲核试剂对各种醇进行亲核取代。这些催化剂还会以S，C和N为中心的亲核试剂的反应生成对称的醚副产物，从而导致较低的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201178

文献信息

• [EN] PREPARATION OF [ALPHA]-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM PROPARGYLIC ALCOHOLS IN ONE STEP<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS [ALPHA]-SULFÉNYLÉS CARBONYLE À PARTIR D'ALCOOLS PROPARGYLIQUES EN UNE SEULE ÉTAPE
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：WO2013112104A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present relates to a method and a kit to produce an optically pure α-sulfenylated carbonyl compound comprising a primary or a secondary propargylic alcohol and an aryl thiol, a transition metal catalyst and a solvent.

  本发明涉及一种用于制备光学纯α-磺化羰基化合物的方法和试剂盒，包括一种初级或次级丙炔醇、芳基硫醇、过渡金属催化剂和溶剂。
• PREPARATION OF [ALFA]-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM PROPARGYLIC ALCOHOLS IN ONE STEP
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：US20150011796A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present relates to a method and a kit to produce an optically pure α-sulfenylated carbonyl compound comprising a primary or a secondary propargylic alcohol and an aryl thiol, a transition metal catalyst and a solvent.

  本发明涉及一种制备光学纯的α-磺酰基化羰基化合物的方法和试剂盒，包括一种主要或次要丙炔醇和芳基硫醇、过渡金属催化剂和溶剂。
• Dupont, Jairton; Basso, Nara R.; Meneghetti, Mario R., Organometallics, 1997, vol. 16, p. 2386 - 2391
  作者：Dupont, Jairton、Basso, Nara R.、Meneghetti, Mario R.、Konrath, Renato A.、Burrow, Robert、Horner, Manfredo

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF [ALPHA]-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM PROPARGYLIC ALCOHOLS IN ONE STEP
  申请人：Kat2Biz AB

  公开号：EP2807146A1

  公开（公告）日：2014-12-03
• The Efficiency of the Metal Catalysts in the Nucleophilic Substitution of Alcohols is Dependent on the Nucleophile and Not on the Electrophile
  作者：Srijit Biswas、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/asia.201201178

  日期：2013.5

  efficiency and selectivity to perform the desired substitution. Interestingly, the selectivity of the alcohols to produce the desired substitution products was found to be independent of the electrophilicity of the generated carbocations but highly dependent on the ease of formation of the cation. Catalysts based on iron(III), bismuth(III), and gold(III) show higher conversions for S‐, C‐, and N‐centered

  在这项研究中，我们研究了亲电试剂和亲核试剂对8种催化剂在S N中的影响。以硫，碳，氧和氮为中心的亲核试剂对具有不同活化程度的醇进行一种类型的取代。相对于醇，催化剂没有显示出效率或选择性的任何一般变化，并且遵循醇反应性的趋势。但是，当涉及亲核试剂时，八种催化剂在执行所需取代的效率和选择性方面显示出一般性和特定性差异。有趣的是，发现醇产生所需取代产物的选择性与所产生的碳阳离子的亲电子性无关，但高度取决于阳离子的形成难易程度。基于铁（III），铋（III）和金（III）的催化剂显示出以S-，C-和N-为中心的亲核试剂和Bi III的较高转化率是所有组合中最有效的催化剂。基于rh（I）或rh（VII），钯（II）和镧（III）的催化剂最能有效地以O中心亲核试剂对各种醇进行亲核取代。这些催化剂还会以S，C和N为中心的亲核试剂的反应生成对称的醚副产物，从而导致较低的化学选择性。