acetic acid ethyl ester, deprotonated form | 62290-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid ethyl ester, deprotonated form
• 英文别名: acetic acid ethyl ester; deprotonated form；1-ethoxy-ethenolate
• CAS: 62290-59-9
• 化学式: C₄H₇O₂
• 分子量: 87.0984
• InChiKey: NHBXLFWKZAPDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羰基环庚三烯铬 、 acetic acid ethyl ester, deprotonated form 生成 exo-H5C2O2CCH2C7H7Cr(CO)3
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of tricarbonylcycloheptatrienechromium derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19650000425
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 在 氦气 、 hydroxide 作用下， 24.85 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 以68%的产率得到乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  流动余辉研究某些甲酰基，乙酰基和环状酯的气相亲核反应

  摘要：

  在流动的余辉中，已经研究了多种亲核试剂与气相中甲酰基和乙酰基酯的反应。气相中所允许的反应比冷凝相中所见的反应变化更大。甲基和乙基酯以及各种内酯的反应的速率已进行与各种亲核试剂：H 2 Ñ -，HO -，CH 3 ö -，NCCH 2 -，F -，CH 3 C（O）CH 2 -，CH 3 S –和O 2 NCH 2 –。例如，已发现NCCH 2 –  + HCO 2 CH 2 CH 3的反应速率为（1.3±0.2）×10 –10 cm 3分子–1 s –1，唯一的产物是HC（O –）CHCN这是由于亲核酰基取代（B AC 2），然后在离子-分子络合物中进行质子转移所致。已经观察到的其他反应机理包括β-消除（E2），烷基上的双分子亲核取代（BAL 2）和Riveros反应（消除CO）。F –  + HCO 2的机制已在B3LYP / 6-31 + G（d）水平确定了CH 3反应。最值得注意的是，通道是通过计算确定的（BAL

  DOI：

  10.1039/a905632g

文献信息

• Gas-phase ion/molecule isotope-exchange reactions: methodology for counting hydrogen atoms in specific organic structural environments by chemical ionization mass spectrometry
  作者：Donald F. Hunt、Satinder K. Sethi

  DOI：10.1021/ja00543a009

  日期：1980.11

  Ion/molecule reactions are described which facilitate exchange of hydrogens for deuteriums in a variety of different chemical environments. Aromatic hydrogens in alkylbenzenes, oxygenated benzenes, m-toluidine, m-phenylenediamine, thiophene, and several polycyclic aromatic hydrocarbons and metallocenes are exchanged under positive ion CI conditions by using either D/sub 2/O, EtOD, or ND/sub 3/ as the

  描述了在各种不同的化学环境中促进氢与氘交换的离子/分子反应。使用 D/sub 2/O、EtOD 或 ND/sub 3/ 在正离子 CI 条件下交换烷基苯、氧化苯、间甲苯胺、间苯二胺、噻吩和几种多环芳烃和茂金属中的芳香氢作为反应气。在负离子 CI 条件下，芳族氢、苄基氢和与羰基相邻的碳上的氢分别在 ND/sub 3/、D/sub 2/O 和 EtOD 中发生交换。讨论了交换过程的可能机制。1张图，2张桌子。
• Fourier transform mass spectrometric generation and studies of carboethoxycarbene anion radical (EtOCOCH.cntdot.-)
  作者：A. Kasem Chowdhury、Charles L. Wilkins

  DOI：10.1021/ja00191a006

  日期：1989.4

  anion radical, EtOCOCHsup sm bullet}minus}}. Upon collision-induced dissociation, EtOCOCHsup sm bullet}minus}} appears to eliminate Csub 2}Hsub 4} via a six-membered transition state yielding an ion with m/z 58. Two resonance structures, a carbon-centered radical anion (I) and an oxygen-centered anion (II), can be considered in order to understand the reactivity of EtOCOCHsup sm bullet}minus}}

  与流动余辉研究的结果相反，在傅里叶变换质谱仪中与重氮乙酸乙酯的电子附着产生大量的碳乙氧基卡宾阴离子自由基，EtOCOCHsup sm bullet}minus}}。在碰撞诱导解离时，EtOCOCHsup sm bullet}minus}} 似乎通过六元过渡态消除 Csub 2}Hsub 4}，产生 m/z 58 的离子。两个共振结构，可以考虑以碳为中心的自由基阴离子 (I) 和以氧为中心的阴离子 (II)，以了解 EtOCOCH sup sm bullet}minus}} 的反应性。EtOCOCHsup sm bullet}minus}} 与羰基化合物和活化烯烃的反应可以通过考虑以碳为中心的自由基阴离子 (I) 做出更大贡献来合理化。使用包围法，EtOCOCHsup sm bullet}minus}} 的质子亲和力确定为 377.2 plus minus}
• Fragmentation of (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH2COR) complexes to the cation [(η5-C5H5)Fe(CO)2(PPh3)]+
  作者：Stephen G. Davies、Oliver Watts、Nurgun Aktogu、Hugh Felkin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98563-2

  日期：1983.2

  The unstable iron complexes (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH2COR) (R = H, Me, Ph, OEt) undergo facile fragmentation with carboncarbon bond cleavage to generate the iron carbonyl cation [(η5-C5H5)Fe(CO)2(PPh3)]+ and the corresponding carbanion RCOCH2−.

  不稳定的铁络合物（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 2 COR）（R = H，Me中的pH值，OET）经历容易碎裂与carboncarbon键断裂以生成铁羰基阳离子[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2（PPH 3）] +和相应的负碳离子RCOCH 2 - 。
• Klass, Gunter; Underwood, Dennis J.; Bowie, John H., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 507 - 517
  作者：Klass, Gunter、Underwood, Dennis J.、Bowie, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Gas-phase Broensted versus Lewis acid-base reactions of 6,6-dimethylfulvene. A sensitive probe of the electronic structures of organic anions
  作者：Mark D. Brickhouse、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00217a002

  日期：1988.4