N-acetyl-L-phenylalanyl-NH2 | 76123-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanyl-NH2
• 英文别名: L-2-acetylamino-2-phenyl-acetamide；(2S)-2-acetamido-2-phenylacetamide
• CAS: 76123-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WRAFGURHQBQPII-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 2-氨基-2-苯基乙酰胺 在 Candida antarctica lipase B 、 喹啉-8-甲醛 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-acetyl-L-phenylalanyl-NH2
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉甲醛和布朗斯台德酸的杂化催化有效消旋α-氨基酰胺及其在化学酶动力学动力学拆分中的应用

  摘要：

  8-喹啉甲醛和苯甲酸的组合被证明是有效的外消旋N-未保护的α-芳基-或α-烷基取代的α-氨基酰胺的催化剂体系。该系统在化学酶动力学动力学拆分中的应用提供了对映体纯的N-乙酰基-α-氨基酰胺的高效获取，且收率很高。

  DOI：

  10.3987/com-20-s(k)32

文献信息

• Synthesis of Optically Active Amino Acid Derivatives via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yoon Kyung Choi、Yunwoong Kim、Kiwon Han、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo902034x

  日期：2009.12.18

  The complete conversion of racemic amino acid amides to optically active amino acid derivatives was accomplished via lipase/palladium-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR). In the DKR, a lipase catalyzes the selective acylation of l-substrate in the presence of acyl donor while unreacted d-substrate is isomerized by a Pd nanocatalyst to l-substrate. The DKR reactions provided good yields (80−98%)

  外消旋氨基酸酰胺向光学活性氨基酸衍生物的完全转化是通过脂肪酶/钯催化的动态动力学拆分（DKR）完成的。在DKR中，脂肪酶在酰基供体的存在下催化1-底物的选择性酰化，而未反应的d-底物被Pd纳米催化剂异构化为1-底物。DKR反应提供了良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（95-98％ee）。有趣的是，在Z-Gly-OMe或Z-Gly-Gly-OMe的存在下，苯基甘氨酸酰胺的DKR反应产生了光学活性的二肽和三肽。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170340604A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R c , and R d have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.
• Hybrid Catalysis of 8-Quinolinecarboxaldehyde and Brønsted Acid for Efficient Racemization of α-Amino Amides and Its Application in Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Mari Kiyokawa、Yuto Shirai、Yuya Nagato

  DOI：10.3987/com-20-s(k)32

  日期：——

  The combination of 8-quinolinecarboxaldehyde and benzoic acid proved to be an effective catalyst system for the racemization of N-unprotected α-aryl- or α-alkyl-substituted α-amino amides. Application of this system to chemoenzymatic dynamic kinetic resolution provided an efficient access to enantiomerically pure N-acetyl-α-amino amides in good to high yields.

  8-喹啉甲醛和苯甲酸的组合被证明是有效的外消旋N-未保护的α-芳基-或α-烷基取代的α-氨基酰胺的催化剂体系。该系统在化学酶动力学动力学拆分中的应用提供了对映体纯的N-乙酰基-α-氨基酰胺的高效获取，且收率很高。