(R)-2-azido-1-phenylethanol | 134625-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-azido-1-phenylethanol
• 英文别名: (-)-(R)-1-phenyl-2-azidoethanol；(1R)-2-azido-1-phenylethan-1-ol；(R)-(-)-2-azido-1-phenylethanol；(R)-2-azido-1-phenyl-1-ethanol；(R)-1-phenyl-2-azidoethanol；(R)-2-azido-1-phenyethanol；(1R)-2-azido-1-phenylethanol
• CAS: 134625-72-2
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: MALKRPRQNKEVSK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-1-phenylethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-α-(氨基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-氯-1-苯乙醇 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(R)-2-azido-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Rationally designed ‘dipeptoid’ analogues of cholecystokinin (CCK): C-terminal structure-activity relationships of α-methyl tryptophan derivatives

  摘要：

  This paper outlines the synthesis and C-terminal structure-activity relationships (SAR) of a series of alpha-methyl tryptophanylphenethylamide analogues of the neuropeptide cholecystokinin (CCK). CCK-B and CCK-A receptor binding affinities of these analogues are described and the contributions of the various side chains on the phenethylamide moiety to binding affinity are discussed. Several of the compounds prepared have CCK-B receptor binding affinities similar to that found with the endogenous neuropeptide CCK-26-33 (sulphated) (CCK-B, IC50 = 0.3 nM) and are highly selective over the CCK-A receptor. Amongst the most potent of the compounds synthesized are [R-(R*,S*)]-beta-4[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[[(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]-amino]propyl]amino]benzenebutanoic acid 22, [R-(R*,S*)]-[[2-[[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[[(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-3-phenylpropyl] thio]acetic acid 28a and [R-(R*,S*)]-[[2-[[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[[(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-3-phenylpropyl]sulfonyl]acetic acid 32 which have CCK-B receptor binding affinities of IC50 = 0.3, 0.3 and 0.2 nM with CCK-A/B ratios of 220, 700 and 1000, respectively. CCK-B receptor selective ligands, 22, 28a and 32 were also shown to be potent antagonists in blocking pentagastrin-evoked excitation in neurons of the rat hypothalamic ventro-medial nucleus (VMN) with the K(e) values of 2.8, 23 and 5.9 nM, respectively.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90078-s

文献信息

• Ketone-Alcohol Hydrogen-Transfer Equilibria: Is the Biooxidation of Halohydrins Blocked?
  作者：Fabricio R. Bisogno、Eduardo García-Urdiales、Haydee Valdés、Iván Lavandera、Wolfgang Kroutil、Dimas Suárez、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/chem.201001233

  日期：——

  (HT) fashion, stoichiometric amounts of α‐halo carbonyl compounds have been employed as hydrogen acceptors. The reason that these substrates lead to quasi‐quantitative conversions has been tacitly attributed to both thermodynamic and kinetic effects. To provide a clear rationale for this behavior, we investigate herein the redox equilibrium of a selected series of ketones and 2‐propanol by undertaking

  为确保醇氧化的准不可逆性以及氢转移（HT）方式使酮还原，已使用化学计量的α-卤代羰基化合物作为氢受体。这些底物导致准定量转化的原因被默认归因于热力学和动力学效应。为了提供这种行为的明确理由，我们在这里通过结合实验和理论方法的研究来研究所选系列的酮和2-丙醇的氧化还原平衡。首先，研究了短乳杆菌（LBADH）的（R）特异性醇脱氢酶在这些底物上的活性。苯乙酮/（R的对接酶活性位点中的）-1-苯乙醇和α-氯苯乙酮/（S）-2-氯-1-苯乙醇证实似乎没有结构上的卤代醇缺乏反应性的原因。相应的铝催化Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer（MPVO）反应提供的转化率与LBADH得到的转化率相似，从而证实了这一假设，表明所观察到的反应性与所用催化剂无关。虽然酶促还原反应的初始速率和IRν（CO）值与普遍认为吸电子基团增加了羰基的亲电性的普遍看法相反，但计算得出的ΔG这些系列
• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• One-pot combination of enzyme and Pd nanoparticle catalysis for the synthesis of enantiomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Francesca Coccia、Selin Kara、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil、Nicola d'Alessandro、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c3gc41666f

  日期：——

  2-azido ketones and Pd nanoparticle-catalysed hydrogenation of the resulting azido alcohols, which gives access to both enantiomers of aromatic 1,2-amino alcohols in high yields and excellent optical purity (ee >99%). Furthermore, we demonstrate the incorporation of an upstream azidolysis and a downstream acylation step into the one-pot system, thus establishing a highly integrated synthesis of the antiviral

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。
• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Synthesis of Optically Pure 2-Azido-1-arylethanols with Isolated Enzymes and Conversion to Triazole-Containing β-Blocker Analogues Employing Click Chemistry
  作者：Haribabu Ankati、Yan Yang、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo8009616

  日期：2008.8.1

  α-azidoacetophenone derivatives catalyzed by a recombinant carbonyl reductase from Candida magnoliae (CMCR) or an alcohol dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae (Ymr226c). This provides an effective route to this class of important compounds in optically pure form. (S)-2-Azido-1-(p-chlorophenyl)ethanols reacted with alkynes employing click chemistry to afford high yields of optically pure triazole-containing

  合成了2-叠氮基-1-芳基乙醇的两种对映体，均通过酶促还原木薯假丝酵母（CMCR）的重组羰基还原酶或酿酒酵母（Ymr226c）的醇脱氢酶催化的相应α-叠氮苯乙酮衍生物而获得了极佳的光学纯度。这为光学纯形式的这类重要化合物提供了有效的途径。（S）-2-叠氮基-1-（对氯苯基）乙醇与炔烃利用点击化学反应，得到高产率的具有潜在生物活性的光学纯的含三唑的β-肾上腺素能受体阻滞剂类似物。