4-[(3-chlorophenyl)amino]pyridine | 59235-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-chlorophenyl)amino]pyridine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)pyridin-4-amine
• CAS: 59235-78-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: CXWUXSUANKKWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  344.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-7,8-二氟-2(1H)-喹啉酮 、 4-[(3-chlorophenyl)amino]pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(((3-chlorophenyl)(pyridin-4-yl)amino)methyl)-7,8-difluoroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic-aminomethyl quinolones: Potent and selective iNOS inhibitors

  摘要：

  The overproduction of nitric oxide during the biological response to inflammation by the nitric oxide synthase (NOS) enzymes have been implicated in the pathology of many diseases. By removal of the amide core from uHTS-derived quinolone 4, a new series highly potent heteroaromatic-aminomethyl quinolone iNOS inhibitors 8 were identified. SAR studies led to identification of piperazine 22 and pyrimidine 32, both of which reduced plasma nitrates following oral dosing in a mouse lipopolysaccharide challenge assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.073
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 、 3-氯苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[(3-chlorophenyl)amino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating senile cognitive decline with N'-substituted

  摘要：

  本方法揭示了一种用于治疗或改善脑供血不足症状的方法，其特征是通过使用特定的N-取代氨基吡啶来减少中枢肾上腺素能和/或胆碱能功能。

  公开号：

  US04855308A1

文献信息

• Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition
  作者：Sarah Abou-Shehada、Matthew C. Teasdale、Steven D. Bull、Charles E. Wade、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201403154

  日期：2015.3

  clean, mild and sustainable method for the functionalization of pyridines and their analogues is reported. A zinc‐based Lewis acid is used to activate pyridine and its analogues towards nucleophilic aromatic substitution, conjugate addition, and cyclization reactions by binding to the nitrogen on the pyridine ring and activating the pyridine ring core towards further functionalization.

  据报道，有一种清洁，温和且可持续的方法使吡啶及其类似物官能化。锌基路易斯酸通过与吡啶环上的氮结合并激活吡啶环核以进一步官能化，用于活化吡啶及其类似物，以实现亲核芳香族取代，共轭加成和环化反应。
• Direct <i>N</i> −H Activation to Generate Nitrogen Radical for Arylamine Synthesis via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Qi‐Chao Gan、Jia Qiao、Chao Zhou、Rui‐Nan Ci、Jia‐Dong Guo、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202218391

  日期：——

  Direct activation of amine N−H bonds is realized to provide N-radicals in a redox-neutral and site-selective manner. Under visible-light irradiation of quantum dots, the N-radicals are successfully applied to the synthesis of aromatic amines. The high efficiency and broad functional-group tolerance demonstrate the potential of photocatalytic N-radicals in the construction of valuable arylamines.

  实现了胺 N-H 键的直接激活，以氧化还原中性和位点选择性方式提供 N-自由基。在量子点的可见光照射下，N-自由基成功地应用于芳香胺的合成。高效率和广泛的官能团耐受性证明了光催化N-自由基在构建有价值的芳基胺方面的潜力。
• Sammes, Michael P.; Ho, King-Wah; Tam, Ming-Lim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 973 - 978
  作者：Sammes, Michael P.、Ho, King-Wah、Tam, Ming-Lim、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• KESTER, JEFFREY A.;MOOS, WALTER H.;THOMAS, ANTHONY J.
  作者：KESTER, JEFFREY A.、MOOS, WALTER H.、THOMAS, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• US4855308A
  申请人：——

  公开号：US4855308A

  公开（公告）日：1989-08-08