D-arabino-1,3,4,5-Tetrahydroxy-6-methoxy-hexan-2-on | 92345-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-arabino-1,3,4,5-Tetrahydroxy-6-methoxy-hexan-2-on
• 英文别名: O⁶-Methyl-D-fructose；6-O-Methylfructose；(3S,4R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxy-6-methoxyhexan-2-one
• CAS: 92345-09-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: CGNOGWMFMPJJNJ-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabino-1,3,4,5-Tetrahydroxy-6-methoxy-hexan-2-on 在 takasweet sodium hydroxide 、 magnesium 、 钴 、 锰 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  酶促醛醇缩合反应/异构化是获得不寻常糖类的途径

  摘要：

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84233-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 D-arabino-1,3,4,5-Tetrahydroxy-6-methoxy-hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Hartley; Linnell, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1940, vol. 13, p. 150,158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymic aldol condensation/isomerization as a route to unusual sugar derivatives
  作者：J. Robert. Durrwachter、Dale G. Drueckhammer、Kenji. Nozaki、H. Marcel. Sweers、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00284a053

  日期：1986.11

  probes,* and chemical intermediate^.^ A recent review article reflects the importance of these compounds by enumerating hundreds of individual papers in the area of carbohydrate synthesis4 Traditional sources of rare or unnatural sugars have been chemical modification of natural sugars and total synthesis. The former was proven successful in many cases. However, total synthesis has evolved to a very

  已经开发了使用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂的几种不寻常的己酮糖和己醛糖衍生物的制备性酶促合成。果糖二磷酸醛缩酶催化二羟基丙酮磷酸酯与许多醛之间的立体特异性醛醇缩合反应形成酮糖 1-磷酸，通过水解去除磷酸基团后，该酮糖在葡萄糖异构酶的催化下立体特异性地转化为醛糖衍生物。这些组合的酶促过程允许以 4-20 mmol 的规模制备 5-脱氧、6-脱氧、6-脱氧-6-氟-和 6-0-甲基己酮糖和 -己醛糖。已发现在无机砷酸盐存在下的二羟基丙酮是果糖二磷酸醛缩酶的有效底物。糖是一类无处不在的化合物，在生物化学中发挥着广泛的作用。因此，他们发现了作为药物、生物探针、* 和化学中间体^的应用。^ 最近的一篇评论文章通过列举碳水化合物合成领域的数百篇论文4 反映了这些化合物的重要性4 稀有或非天然糖的传统来源已对天然糖类进行化学修饰和全合成。前者在许多情况下被证明是成功的。然而，全合成已经发展到
• Process for producing saccharide fatty acid monoesters
  申请人：LION CORPORATION

  公开号：EP0413307A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  A process for producing a saccharide fatty acid monoester comprises reacting an immobilized thermostable lipase on a mixture comprising: (A) one or more of acyl donors selected from saturated and unsaturated fatty acids with 6 to 22 carbon atoms, lower alkyl esters of said fatty acids and glycerol esters of said fatty acids, (B) one or more of saccharides selected from monosaccharides with 5 to 7 carbon atoms, disaccharides composed of hexose, sugar alcohols with 4 to 6 carbon atoms, ethers of monosaccharides with 5 to 7 carbon atoms and monohydric alcohols and ethers of disaccharides composed of hexose and monohydric alcohols, and (C) one or more of alcohols selected from secondary alcohols and tertiary alcohols.

  一种生产糖类脂肪酸单酯的工艺包括将固定化的恒温脂肪酶与一种混合物反应，该混合物包括 (A) 一种或多种选自具有 6 至 22 个碳原子的饱和和不饱和脂肪酸、所述脂肪酸的低级烷基酯和所述脂肪酸的甘油酯的酰基供体、 (B) 一种或多种选自 5 至 7 个碳原子的单糖、由己糖组成的二糖、4 至 6 个碳原子的糖醇、5 至 7 个碳原子的单糖和一元醇的醚以及由己糖和一元醇组成的二糖的醚的糖类，以及 (C) 选自仲醇和叔醇的一种或多种醇。
• Process for preparing fatty acid esters of saccharides
  申请人：LION CORPORATION

  公开号：EP0507323A2

  公开（公告）日：1992-10-07

  A process for preparing fatty acid esters of saccharides which comprises subjecting at least one saccharide selected from monosaccharides having from 5 to 7 carbon atoms, disaccharides consisting of hexoses, sugar alcohols having from 4 to 6 carbon atoms, ether compounds consisting of monosaccharides having from 5 to 7 carbon atoms and monohydric alcohols, and ether compounds consisting of hexose disaccharides and monohydric alcohols, to reaction with at least one member selected from saturated and unsaturated fatty acids having from 6 to 22 carbon atoms and esters of the above-defined fatty acids and lower alcohols in the presence of an organic solvent by the use of a hydrolase. The organic solvent is at least one member selected from the group consisting of acetylacetone, ethylene carbonate, propylene carbonate, y-butyrolactone and heterocyclic compounds of the following general formula (1) wherein R represents a linear or branched alkyl group having from 1 to 3 carbon atoms.

  一种制备糖类脂肪酸酯的工艺，包括将至少一种选自具有 5 至 7 个碳原子的单糖、由己糖组成的二糖、具有 4 至 6 个碳原子的糖醇、由具有 5 至 7 个碳原子的单糖和一元醇组成的醚化合物以及由己糖二糖和一元醇组成的醚化合物的糖类与至少一种选自具有 6 至 22 个碳原子的饱和及不饱和脂肪酸的酯反应、以及由六糖二糖和一元醇组成的醚类化合物，在有机溶剂存在下，通过使用水解酶，与至少一种选自具有 6 至 22 个碳原子的饱和及不饱和脂肪酸以及上述脂肪酸和低级醇的酯类化合物发生反应。有机溶剂至少是选自乙酰丙酮、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、丁内酯和以下通式 (1) 的杂环化合物组成的组中的一个成员 其中 R 代表具有 1 至 3 个碳原子的直链或支链烷基。
• Anomerization of furanose sugars and sugar phosphates
  作者：John Pierce、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/ja00294a041

  日期：1985.4
• McDonald; Jackson, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1940, vol. 24, p. 181,191, 200
  作者：McDonald、Jackson

  DOI：——

  日期：——