RI-331 | 26911-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: RI-331
• 英文别名: (S)-2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid；2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid；5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline；(-)-HON；5-hydroxy-4-oxonorvaline；δ-hydroxy-γ-oxo-L-norvalin；(2S)-2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• CAS: 26911-39-7
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: FRTKOPTWTJLHNO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RI-331 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4,5-dihydroxynorvaline
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline in Streptomyces akiyoshiensis

  摘要：

  已完成。在Streptomyces akiyoshiensis中，对5-羟基-4-酮-L-丙氨酸（HON）的生物合成进行了研究，使用¹³C标记底物。来自钠[1-¹³C]-、[2-¹³C]-和[1,2-¹³C₂]醋酸盐的¹³C标记的掺入表明，HON是从源自柠檬酸循环和醋酸的甲基碳的四碳化合物形成的。使用DL-[4-¹³C]-和DL-[2-¹³C,¹⁵N]天冬氨酸进行喂养实验表明，天冬氨酸作为HON的四碳前体。S. akiyoshiensis代谢了天冬氨酸的两种对映体，但D异构体的消耗速率较慢。在这些喂养实验中分离的细胞内L-谷氨酸中的¹³C标记分布与S. akiyoshiensis中柠檬酸循环的运作一致。提出了一个生物合成假设，涉及乙酰或丙酰辅酶A与天冬氨酸的β-羧基之间的缩合反应，以及随后的氧化脱羧，以解释这些掺入结果。类似的缩合步骤已被提议用于其他天然产物的生物合成，包括卡巴比林类抗生素。DL-[2-¹³C,¹⁵N]天冬氨酸是通过[2-¹³C]二乙基丙二酸酯和钾[¹⁵N]邻苯二甲酰亚胺经由二乙基[2-¹³C,¹⁵N]邻苯二甲酰亚胺合成的。

  DOI：

  10.1139/v94-207
• 作为产物：
  描述：

  4-<3-(formyloxy)-2-oxopropyl>-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到RI-331
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸有效合成5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护剂由L-天冬氨酸合成抗生素（-）-HON（5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸，RI-331）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73803-2

文献信息

• Antifungal dipeptides incorporating an inhibitor of homoserine dehydrogenase
  作者：Andrzej S. Skwarecki、Marta Schielmann、Dorota Martynow、Marcin Kawczyński、Aleksandra Wiśniewska、Maria J. Milewska、Sławomir Milewski

  DOI：10.1002/psc.3060

  日期：2018.1

  The antifungal activity of 5‐hydroxy‐4‐oxo‐l‐norvaline (HONV), exhibited under conditions mimicking human serum, may be improved upon incorporation of this amino acid into a dipeptide structure. Several HONV‐containing dipeptides inhibited growth of human pathogenic yeasts of the Candida genus in the RPMI‐1640 medium, with minimal inhibitory concentration values in the 32 to 64 μg mL−1 range. This

  在模拟人血清的条件下表现出的5-羟基-4-氧合-1-正缬氨酸（HONV）的抗真菌活性可通过将该氨基酸掺入二肽结构中而得到改善。几个含有HONV二肽在32到64抑制在RPMI-1640介质中的念珠菌属的人类致病酵母菌的生长，以最小抑制浓度值微克毫升-1范围。这种活性不受编码药物外排蛋白基因过度表达引起的多药耐药性的影响。HONV二肽的抗真菌作用机制涉及寡肽转运系统的摄取，随后的胞质肽酶的胞内裂解以及释放的HONV对高丝氨酸脱氢酶的抑制作用。相对转运速率决定了HONV二肽的抗候选活性。
• Stereoselective Syntheses of the Antibiotics (+)-Negamycin and (-)-HON (RI-331)
  作者：Ulrich Schmidt、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1992-26142

  日期：——

  The stereoselective syntheses of the antibiotics (-)-HON (5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline, RI-331) and (+)-negamycin starting from (S)-4-[(Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolane and (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-[(Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl) vinyl] -2, 2-dimethyl-1,3-oxazolidine, respectively, are described.

  描述了从 (S)-4-[(Z)-2-(苄氧羰基氨基)-2-(tert-丁氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-二氧杂烷和 (R)-3-苄氧羰基-5-[(Z)-2-(tert-丁氧羰基氨基)-2-(甲氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-氧杂环丁烷分别立体选择性合成抗生素 (-)-HON (5-羟基-4-氧代-L-诺瓦林，RI-331) 和 (+)-负黏素。
• Synthesis of γ-oxo α-amino acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00942-8

  日期：1996.11

  of different γ-oxo α-amino acids from hexafluoroacetone protected L-aspartic acid chloride 1 via Stille cross coupling reaction is described. Stille reaction of 1 with vinyltributyltin followed by Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition provides access to 4-substituted pipecolic acid derivatives. An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline 7 and a new approach to the 4-oxo-L-ornithine

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。
• Stereoselective synthesis of S-norvaline and related amino acids through a common intermediate
  作者：José C. Espinoza-Hicks、David Chavez-Flores、Gerardo Zaragoza-Galan、Alejandro A. Camacho-Davila

  DOI：10.1007/s00726-023-03289-y

  日期：2023.7

  and ɣ-oxonorvaline. These were synthesized in good yields (45–75%) from the common starting material (S)-allylglycine obtained by asymmetric transfer allylation of glycine Schiff base using the Corey catalyst derived from cinchonidine in more than 97% enantiomeric excess.

  据报道，一种不同的对映选择性合成策略可生产非蛋白原性、具有生物活性的天然氨基酸正缬氨酸、5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸和ɣ-氧代正缬氨酸。这些化合物以良好的产率（45-75%）从共同的起始材料（S）-烯丙基甘氨酸中合成，该原料是通过甘氨酸席夫碱的不对称转移烯丙基化获得的，使用衍生自辛可尼丁的Corey催化剂，对映体过量超过97%。
• Miyake,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 1074 - 1078
  作者：Miyake,A.

  DOI：——

  日期：——