2-((4-diphenylamino)phenyl)[1,3,2]dioxaborolane | 402488-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-diphenylamino)phenyl)[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(diphenylamino)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；Benzenamine, 4-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-diphenyl-；4-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 402488-98-6
• 化学式: C₂₀H₁₈BNO₂
• 分子量: 315.179
• InChiKey: SRFSYKWOBMDDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-diphenylamino)phenyl)[1,3,2]dioxaborolane 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.23h， 以96%的产率得到三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted silver-catalyzed protodeboronation of arylboronic acids and esters

  摘要：

  首次开发了在水介质中以银为催化剂、碱促进的高效芳基硼酸和酯的质子脱硼反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra16323k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 、 乙二醇 在 magnesium 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-((4-diphenylamino)phenyl)[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  制备芳基硼酸酯的高效便捷的非水后处理程序。

  摘要：

  已经建立了用于合成芳基硼酸酯的有效的一锅合成方案。用低分子量二醇（乙二醇，1，3-丙二醇）和甲苯处理硼酸三甲酯与芳基格氏试剂的浓缩加成混合物，以方便的方式高产率地分离出相应的芳基硼酸酯。二醇不仅用作后处理步骤的水替代物，而且还用作制备芳基硼酸酯的试剂。

  DOI：

  10.1021/jo011073j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。
• Preparation and Electroluminescent Characteristics of a Series of Cyclometalated Ir(III) Complexes Based on Phenylpyridines with a Diphenylamino Group
  作者：Jun-ichi Nishida、Hidenori Echizen、Takeshi Iwata、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2005.1378

  日期：2005.10

  A series of cyclometalated iridium complexes with a strong electron-donating and bulky diphenylamino group was prepared and the phosphorescence wavelengths were found to be greatly dependent on the substituent positions: some of them afforded high performance electroluminescence (EL) devices.

  合成了一系列含有强给电子和空间位阻二苯基氨基配体的环金属化铱配合物，并发现其磷光波长对取代基位置非常依赖：其中一些配合物制备了高性能电致发光器件。
• Efficient and Convenient Nonaqueous Workup Procedure for the Preparation of Arylboronic Esters
  作者：Ken-Tsung Wong、Yuh-Yih Chien、Yuan-Li Liao、Chang-Chih Lin、Meng-Yen Chou、Man-kit Leung

  DOI：10.1021/jo011073j

  日期：2002.2.1

  An efficient one-pot synthetic protocol for the synthesis of arylboronic esters has been established. The concentrated addition mixture of trimethylborate with aryl Grignard reagents was treated with low molecular weight diols (ethylene glycol, 1,3-propandiol) and toluene, the corresponding arylboronic esters were isolated in a convenient way with high yields. The diols not only serve as water replacement

  已经建立了用于合成芳基硼酸酯的有效的一锅合成方案。用低分子量二醇（乙二醇，1，3-丙二醇）和甲苯处理硼酸三甲酯与芳基格氏试剂的浓缩加成混合物，以方便的方式高产率地分离出相应的芳基硼酸酯。二醇不仅用作后处理步骤的水替代物，而且还用作制备芳基硼酸酯的试剂。
• Base-promoted silver-catalyzed protodeboronation of arylboronic acids and esters
  作者：Chun Liu、Xinmin Li、Yonghua Wu

  DOI：10.1039/c4ra16323k

  日期：——

  The first base-promoted silver-catalyzed efficient protodeboronation of arylboronic acids and esters in aqueous media was developed.

  首次开发了在水介质中以银为催化剂、碱促进的高效芳基硼酸和酯的质子脱硼反应。