(4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine | 1624-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine
• 英文别名: (E)-1,N-bis(4-methoxyphenyl)methanimine；N,1-bis(4-methoxyphenyl)methanimine；(E)-4-methoxy-N-(4-methoxybenzylidene)aniline；N-(4-methoxybenzylidene)-4-methoxyaniline；(E)-N,1-bis-(4-methoxyphenyl)methanimine；(E)-N,1-bis(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1624-46-0；1749-08-2；83306-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZDOHZYPZEUJYKN-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,9-dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  直接脱氢条件下菲啶及其衍生物的光环合成

  摘要：

  建立了一种通过光环化合成菲啶的新方法。该方法不需要惰性气体保护，不需要过渡金属催化剂，并且是环境友好，有效和方便的。提出以（E）-N，1-二苯基甲亚胺为底物通过紫外光合成菲啶及其衍生物，为进一步研究光环化合成菲啶提供了一条新的合成途径。合成了八种新的菲啶化合物。其结构的确认为进一步研究其性能和挖掘其应用潜力提供了物质基础。该方法的建立进一步拓宽了菲啶化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152734
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型水分散磁可回收镍纳米粒子，用于纯水中硝基芳烃的一锅还原-席夫碱缩合反应

  摘要：

  在这项工作中，首先合成了一种称为 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA~Piconal的多相纳米催化剂，并将其作为含有镍官能团的双功能催化剂进行研究。另一方面，这种 Ni-Fe 3 O 4 @Pectin~PPA ~ Piconal 催化剂在水性溶剂中在环境温度下对与硼氢化钠的硝基芳烃还原反应显示出非常有效的性能，其中 NaBH 4被认为是还原剂。这是一种新型磁性催化剂，已通过多种方法批准，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、透射电子显微镜 (TEM)、振动样品磁力计 (VSM)、电感耦合等离子体 (ICP)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 分析。根据从氮还原中获得的令人满意的结果，该催化系统用于包含多种硝基芳烃的还原希夫碱浓度的一锅法。硝基芳烃和醛类一锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最后，新型Ni-Fe

  DOI：

  10.1002/jccs.202100172
• 作为试剂：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 、 (1'R)-5-phenylpentanoic acid 2'-hydroxy-1',2',2'-triphenylethyl ester 在 (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 作用下， 以41的产率得到(3R,4S)-1,4-二(4-甲氧基苯基)-3-(3-苯基丙基)氮杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis. 1996, 7, 819-820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Ruthenium-catalyzed double-fold C–H tertiary alkoxycarbonylation of arenes using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Xiaohu Hong、Hao Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc05173d

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed double-fold C–H bond alkoxycarbonylation of arenes was developed using commercially available Boc₂O as the tertiary esterification reagent.

  一种高效的钌催化的双重C-H键烷氧羰基化反应已经开发出来，使用商业上可获得的Boc2O作为三级酯化试剂。
• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。