(3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one | 848302-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 英文别名: (3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one；(3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• CAS: 848302-18-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 422.548
• InChiKey: ZQHXDXLQQFEMSU-RWJWKQASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-[(3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyltetrahydro-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （3 S，7a R）-6-苄基-7-羟基-3-苯基四氢-5 H-咪唑并[1,5- c ] [1,3]噻唑-5-酮的非对映选择性酰胺烷基化反应：高效合成（+）-生物素

  摘要：

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。

  DOI：

  10.1021/jo0488107
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.84%的产率得到(3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基酮化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的合成方法。现有技术大多使用贵金属配合物，有机磷化合物，或者碘单质作为催化剂，价格昂贵，回收利用成本较高；碱使用的是结构复杂的有机碱或者碳酸铯这种价格昂贵且不常见的无机碱；溶剂大多使用强极性非质子溶剂，后处理复杂，难以实现工业化应用。本发明采用常见的无机低价含硫化合物为催化剂，在碱和有氧条件下，催化羰基化合物反应制得α‑羟基酮化合物。本发明使用的原料易得，价格低廉，而且收率高，产品纯度高，废弃物排放量少而且容易处理，易于实现工业化。

  公开号：

  CN106748693B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SUBSTITUTED IMIDAZOTHIAZOLONE COMPOUND
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20180065990A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention provides a new process for the preparation of a substituted imidazothiazolone compound. The process of the present invention uses a fluoride-free Lewis acid which is cheap and friendly to environment, and provide high selectivity and yield.

  本发明提供了一种制备取代咪唑硫唑酮化合物的新工艺。本发明的工艺使用一种无氟的、价格便宜且环保友好的路易斯酸，提供了高选择性和高产率。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SUBSTITUTED IMIDAZOTHIAZOLONE COMPOUND
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3293187A1

  公开（公告）日：2018-03-14

  The present invention provides a new process for the preparation of a substituted imidazothiazolone compound. The process of the present invention uses a fluoride-free Lewis acid which is cheap and friendly to environment, and provide high selectivity and yield.

  本发明提供了一种制备取代咪唑噻唑酮化合物的新工艺。本发明的工艺采用无氟路易斯酸，价格便宜，对环境友好，选择性高，产率高。
• 一种α-羟基酮化合物的合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN106748693B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的合成方法。现有技术大多使用贵金属配合物，有机磷化合物，或者碘单质作为催化剂，价格昂贵，回收利用成本较高；碱使用的是结构复杂的有机碱或者碳酸铯这种价格昂贵且不常见的无机碱；溶剂大多使用强极性非质子溶剂，后处理复杂，难以实现工业化应用。本发明采用常见的无机低价含硫化合物为催化剂，在碱和有氧条件下，催化羰基化合物反应制得α‑羟基酮化合物。本发明使用的原料易得，价格低廉，而且收率高，产品纯度高，废弃物排放量少而且容易处理，易于实现工业化。
• Diastereoselective Amidoalkylation of (3<i>S</i>,7a<i>R</i>)-6-Benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetra- hydro-5<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazol-5-one :  A Short and Highly Efficient Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo0488107

  日期：2005.3.1

  A short and highly efficient synthesis of (+)-biotin in 10 steps with 20% overall yield has been achieved from l-cysteine involving amidoalkylation of hydroxy imidazothiazolone 4 via an acyliminium ion intermediate to furnish C-7-substituted imidazothiazolones 5b as the key step.

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。