tert-butyl (15-oxo-19-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate | 194920-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (15-oxo-19-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[2-[2-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]carbamate
• CAS: 194920-63-3
• 化学式: C₂₅H₄₆N₄O₇S
• 分子量: 546.729
• InChiKey: BPLAFRZNOMEHAR-ONTIZHBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (15-oxo-19-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-10,13,16-trioxa-6,20-diazapentacosan-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018103058A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 tert-butyl (15-oxo-19-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Site-selective azide incorporation into endogenous RNase A via a “chemistry” approach

  摘要：

  内源蛋白质的位点选择性标记是化学生物学的一大挑战，这主要是由于缺乏可选择性处理的独特反应基团。最近，我们发现两种内源蛋白质和一种肽的表面暴露的赖氨酸残基在各自的反应活性上表现出微妙的变化。如果采用动力学可控的标记条件，这一特性可以高度选择性地修饰单个残基。为了拓宽 "动力学控制蛋白质标记"（KPL）方法的范围并突出其更多应用，我们开发出了水溶性生物正交试剂--生物素-叠氮基NHS (11)。这种生物共轭试剂的特点是：生物素标签用于亲和性纯化；叠氮基团用于生物正交标记；TEO（四环氧乙烷）连接体用作间隔物并赋予水溶性；N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基用于与暴露的赖氨酸残基发生反应。高分辨率 MALDI-ToF 质谱、串联质谱和萃取离子色谱（XIC）的综合应用和解释证明了 K1 位点的选择性。最后，我们设计并应用了水溶性叠氮反应膦探针 rhoâTEOâphosphine (21)（rho：罗丹明），在生理 pH 值下通过施陶丁格连接将发色团连接到叠氮â(K1)RNase A 上，这表明引入的叠氮基团是可触及的，并可通过其他已建立的叠氮反应生物正交反应方案进行处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26561c

文献信息

• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• Scalable and practical synthesis of clickable Cu-chelating azides
  作者：A. Sallustrau、S. Bregant、C. Chollet、D. Audisio、F. Taran

  DOI：10.1039/c7cc03247a

  日期：——

  A convenient and effective synthetic access to chelating azides was designed enabling the preparation of efficient clickable fluorescent derivatives. The comparison of the reactivity of these chelating azides to regular azides showcased the striking superiority of such derivatives for labeling applications.

  设计了一种方便有效的合成螯合叠氮化物的方法，从而可以制备有效的可点击的荧光衍生物。这些螯合叠氮化物与常规叠氮化物的反应性的比较表明，这种衍生物在标记应用中具有惊人的优越性。
• A Natural Product Inspired Tetrahydropyran Collection Yields Mitosis Modulators that Synergistically Target CSE1L and Tubulin
  作者：Tobias Voigt、Claas Gerding-Reimers、Tuyen Thi Ngoc Tran、Sabrina Bergmann、Hugo Lachance、Beate Schölermann、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201205728

  日期：2013.1.2

  the key step in the synthesis of tetrahydropyran derivatives. A phenotypic screen led to the identification of compounds that inhibit mitosis (as seen by the accumulation of round cells with condensed DNA and membrane blebs; see picture). These compounds were termed tubulexins as they target the CSE1L protein and the vinca alkaloid binding site of tubulin.

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。
• Novel hydrazone-based and oxime-based fluorescent and chromophoric/pro-fluorescent and pro-chromophoric reagents and linkers
  申请人：Schwartz David A.

  公开号：US20080221343A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Conjugationally extended hydrazine compositions of the formula (RR 2 )N(H) n (NH 2 ) n , fluorescent hydrazone compositions of the formula (RR 2 )NN═C(R 1 R 2 ), methods of the formation of hydrazones from the reaction of conjugationally extended hydrazines with conjugationally extended carbonyls and methods of their use in assays systems are described. Use of these conjugationally extended hydrazine and oxime compositions for direct calorimetric and fluorometric assays wherein a chromophore or the fluorophore is incorporated into the linker that is positioned between a reactive linking moiety and a biotin molecule. More specifically the linker comprises one molecule of a high affinity binding pair such as for example biotin of the biotin/avidin high affinity binding pair, connected to a spacer molecule such as for example a length of polyethyleneglycol followed by a pro-chromophoric, chromophoric, pro-fluorescent or fluorescent moiety connected to an amino-, thiol- or carbohydrate-reactive moiety such as for example succinimidyl, maleimido or aminoxy group respectively, that may covalently link to a biomolecule.

  描述了公式(RR2)N(H)n(NH2)n的共轭扩展肼组合物，公式(RR2)NN═C(R1R2)的荧光肼酮组合物，以及从共轭扩展肼与共轭扩展羰基化合物反应形成肼酮的方法，以及在测定系统中使用它们的方法。利用这些共轭扩展肼和肟组合物进行直接量热和荧光测定，其中色团或荧光团被并入连接基团中，该连接基团位于反应性连接基团和生物素分子之间。更具体地，连接基团包括一分子高亲和性结合对之一，例如生物素/亲和素高亲和性结合对之一，连接到一个间隔分子，例如一段聚乙二醇长度，后接一个前色团、色团、前荧光团或荧光团，连接到一个氨基、硫醇或碳水化合物反应性基团，例如琥珀酰亚胺基、马来酰亚胺基或氨氧基团，可以共价连接到生物分子。