(1E,3E)-1,3-pentadienyl phenyl sulfone | 80283-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1,3-pentadienyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-(1E,3E)-pentadiene；(((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene；[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 80283-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: PVMRJYZJNLCRAH-AWSPGERNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,3-pentadienyl phenyl sulfone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(2E,4R,5R)-3,4-epoxy-1-phenylsulfonyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereocontrol in the Michael-Initiated Ring-Closure Reactions of γ,δ-Epoxy-α,β-unsaturated Esters, Ketones, Sulfones, and Amides

  摘要：

  Organozincates or Grignard reagents in the presence of zinc catalysts undergo Michael initiated ring closure (MIRC) reactions with gamma,delta-epoxy-alpha,beta-enoates, enones, enesulfones, and enamides to afford 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. The direction of diastereoselectivity is solvent dependent for alkyl Grignard reagents reacting with epoxy enoates, ensulfones, and enamides but solvent independent for the enones. Excellent diastereoselectivity can be achieved for the epoxy enoates, enones, and ensulfones, while the enamides afford modest diastereoselectivity under optimal conditions. The MIRC reaction can be achieved with phenylmagnesium chloride and these substrates under reaction conditions designed to minimize biphenyl formation.

  DOI：

  10.1021/jo402075d
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 copper(I) chloride 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1E,3E)-1,3-pentadienyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Tanaskov, M. M.; Stadnichuk, M. D.; Kekisheva, L. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 8, p. 1411 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective 1,6‐Conjugate Addition of Aza‐Heterocycles to 1‐Sulfonyl‐1,3‐dienes
  作者：Subin Park、Hanseul Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901299

  日期：2020.2.6

  sulfonyl‐functionalized allylic amines through the selective copper‐catalyzed aza‐1,6‐conjugate addition of heterocycles or arylamines to 1,4‐disubstituted‐1,3‐dienyl sulfones has been developed. This catalytic process is promoted by a combination of an easily prepared and sterically demanding N‐heterocyclic carbene‐based copper complex and KOt‐Bu under mild reaction conditions to provide a broad range of (E)‐allylic

  通过选择性地将杂环或芳基胺选择性地铜催化的aza-1,6-共轭加成到1,4-二取代-1,3,2-二烯基砜上的一种高效，简单的合成新的，多功能的磺酰基官能化烯丙基胺的方法已经得到了应用。发达。在温和的反应条件下，由易于制备且空间上要求较高的N杂环卡宾基铜配合物和KO t Bu的组合促进了该催化过程，从而提供了具有优异区域和立体选择性的多种（E）烯丙基胺。 。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Conjugate Addition of Aryl-Grignard Reagents to α,β,γ,δ-Unsaturated Sulfones and its Synthetic Application
  作者：Takeshi Hata、Takuya Nakada、Yun Taek Oh、Naoki Hirone、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201201124

  日期：2013.6.17

  iron‐catalyzed δ‐addition of aryl‐Grignard reagents to α,β,γ,δ‐unsaturated sulfones proceeded in a regio‐ and stereoselective manner to give cis‐4‐aryl‐2‐alkenyl sulfones. Allylic alkylation of the resultant products was performed without isomerization of the cis‐olefin to give cis‐4‐aryl‐1,1‐dialkyl‐2‐alkenyl sulfones, which upon intramolecular Friedel–Crafts reaction with aluminum chloride gave 1

  芳基格氏试剂在α，β，γ，δ不饱和砜上的铁催化δ加成以区域选择性和立体选择性方式进行，得到顺式-4-芳基-2-烯基砜。在不使顺式烯烃异构化的情况下进行所得产物的烯丙基烷基化反应，得到顺式-4-芳基-1,1-二烷基-2-烯基砜，在分子内Friedel-Crafts与氯化铝反应后得到1,4-二氢萘有一个四级碳原子中心
• Syntheses with sulfones XLV : stereoselective preparation of 1- benzenesulfonyl-1,3-dienes
  作者：T. Cuvigny、C.Herve du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82081-0

  日期：1986.1

  The stereoselective preparation of EE 1-benzenesulfonyl-1,3-dienes is described. Michael addition and Diels-Alder cycloaddition of these compounds are reported.

  描述了EE 1-苯磺酰基-1,3-二烯的立体选择性制备。报道了这些化合物的迈克尔加成和狄尔斯-阿尔德环加成。
• Jong, B. E. de; Koning, H. de; Huisman, H. O., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 410 - 414
  作者：Jong, B. E. de、Koning, H. de、Huisman, H. O.

  DOI：——

  日期：——
• TANASKOV M. M.; STADNICHUK M. D.; KEKISHEVA L. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 8, 1738-1744
  作者：TANASKOV M. M.、 STADNICHUK M. D.、 KEKISHEVA L. V.

  DOI：——

  日期：——