(phenylthio)methyl acetate | 57440-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylthio)methyl acetate
• 英文别名: phenylthiomethyl acetate；acetic acid-(phenylsulfanyl-methyl ester)；Essigsaeure-(phenylmercapto-methylester)；Acetoxymethyl-phenyl-sulfid；Phenylsulfanylmethyl acetate
• CAS: 57440-42-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: GCLJHUQVKNRKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249 °C(Press: 713 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylthio)methyl acetate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(benzenesulfonyl-methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Logemann et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1955, vol. 302, p. 29,34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (phenylthio)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pummerer, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• The Pummerer rearrangement of phenyl methyl sulphonium bis(methoxycarbonyl)-methylide
  作者：T. Yagihara、S. Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80112-1

  日期：1972.1

  The reaction between phenyl methyl sulphonium bis(methoxycarbonyl)methylide and either acetic anhydride or benzoyl peroxide proceeds via “Pummerer” type rearrangement to afford phenyl α-acyloxymethyl sulphide. The kinetic data suggest that the rate-determining step involves SC bond cleavage after initial acylation or acyloxylation and subsequent proton removal by acyloxy anion unlike the corresponding

  苯基甲基sulph双（甲氧基羰基）甲基化物与乙酸酐或过氧化苯甲酰之间的反应通过“ Pummerer”型重排进行，得到苯基α-酰氧基甲基硫化物。动力学数据表明，速率确定步骤涉及在初始酰化或酰氧基化之后的SC键裂解以及随后通过酰氧基阴离子的质子去除，这与类似亚砜与乙酸酐的相应反应不同，其中速率确定步骤是质子去除。
• Copper induced solvolysis of sulfur compounds
  作者：D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99932-5

  日期：1984.1

  The displacement of a phenylthio group by an acetate ion in some allylic or α-alcoxy sulfides and thioacetals was cleanly performed by treating them with a mixture of copper powder and cupric acetate in acetic acid.

  通过用铜粉和乙酸铜在乙酸中的混合物处理，可以干净地进行乙酸烯丙基或α-烷氧基硫化物和硫代乙缩醛中乙酸根离子对苯硫基的置换。
• Decarboxylative Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Sameera Senaweera、Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02092

  日期：2019.10.4

  with regioselectivity. An alternative approach is to use ubiquitous carboxylic acids as starting materials and perform a decarboxylative coupling. Herein, we report conditions for a photocatalytic decarboxylative C-O bond formation reaction that provides rapid and facile access to the corresponding acetoxylated products. Mechanistic investigations suggest that the reaction operates via oxidation of the

  带有乙酰氧基部分的有机分子在天然产物，药物和农药中是重要的功能。通过在过渡金属催化的CO键形成中合成此类分子可以在精心选择的导向基团的存在下实现，以减轻与区域选择性有关的挑战。一种替代方法是使用普遍存在的羧酸作为起始原料并进行脱羧偶联。在此，我们报告了光催化脱羧CO键形成反应的条件，该条件提供了快速便捷地获得相应的乙酰氧基化产物的途径。机理研究表明，该反应通过羧酸盐的氧化，随后的快速脱羧和Cu（OAc）2的氧化来进行。