(2R)-2-[(4R)-3-benzyl-2-oxathiazolidin-4-yl]-2-benzylaminoacetonitrile | 541508-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4R)-3-benzyl-2-oxathiazolidin-4-yl]-2-benzylaminoacetonitrile
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-(N-benzylamino)-1-cyanomethyl]-3-benzylthiazolin-2-one；(2R)-2-(benzylamino)-2-[(4R)-3-benzyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]acetonitrile
• CAS: 541508-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃OS
• 分子量: 337.445
• InChiKey: CAEXYGAFXFKWTK-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R)-3-benzyl-2-oxathiazolidin-4-yl]-2-benzylaminoacetonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到(2R)-2-[(4R)-3-benzyl-2-oxathiazolidin-4-yl]-2-benzylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolidinone: a novel thiol protective surrogate of complete atom efficiency, a practical synthesis of (+)-biotin

  摘要：

  2-Thiazolidinone derivatives were shown to be novel protective surrogates of a thiol group in L-cysteine derivatives. After elaboration at the C-4 substituent, the thiol group was completely liberated by simple heating in DMF whose atom efficiency is 100%. A practical synthesis of (+)-biotin was accomplished by the use of the strategy employing 4-functionalized 2-thiazolidinone derivatives as the intermediates, allowing a synthesis of (+)-biotin in 10 steps and in 31%, overall yield. Short steps, high yield, and ease of operation of the present approach Would permit the hitherto most efficient access to (+)-biotin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.202
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-苄基-2-氧代-1,3-噻唑烷-4-甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R)-2-[(4R)-3-benzyl-2-oxathiazolidin-4-yl]-2-benzylaminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Strecker反应的高效实用方法：（+）-生物素关键中间体的高度非对映选择性合成

  摘要：

  用亚硫酸氢钠水溶液处理相应的β-氨基醇5并通过Moffatt氧化制得的α-氨基醛2，可将其干净地转化为水溶性亚硫酸氢盐加合物6 [> 99％转化率，89％收率（两步） ）]。用苄胺处理6的水溶液，然后用易处理的NaCN进行Strecker反应，以高非对映选择性和高收率（合成/抗 = 11：1，测定收率95％）提供α-氨基腈3。化合物syn - 3和anti - 3都被转化为关键中间体。4为（+） -生物素通过小号，Ñ以高收率羰迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.034

文献信息

• A Practical Synthesis of (+)-Biotin fromL-Cysteine
  作者：Masahiko Seki、Masanori Hatsuda、Yoshikazu Mori、Shin-ichi Yoshida、Shin-ichi Yamada、Toshiaki Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200400733

  日期：2004.12.3

  which is readily derived from L-cysteine through cyclization and elaboration of the carboxy group, was subjected to the Strecker reaction, which, via sodium bisulfite adduct 16, afforded alpha-amino nitrile 5 with high diastereoselectivity (syn/anti=11:1) and in high yield. Amide 6, derived from 5, was converted to thiolactone 8, a key intermediate in the synthesis of (+)-biotin (1), by a novel S,N-carbonyl

  易于通过环化和羧基化衍生自L-半胱氨酸的α-氨基醛4经受Strecker反应，该反应通过亚硫酸氢钠加合物16得到具有高非对映选择性的α-氨基腈5（syn /反= 11：1），且收率很高。通过新的S，N-羰基迁移和环化反应，将5衍生的酰胺6转化为硫代内酯8，这是合成（+）-生物素（1）的关键中间体。在非均相Pd / C催化剂的存在下，8与具有酯基的锌试剂21的福山偶联反应使4-羧基丁基链的有效安装提供了9。化合物9进行了氢化，保护基团去除后可分10步提供1种，L-半胱氨酸的总收率为34％。
• INTERMEDIATE FOR BIOTIN AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1462444B1

  公开（公告）日：2009-09-16