3-(1',1'-dimethylallyl)desmethoxyherniarin | 82940-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1',1'-dimethylallyl)desmethoxyherniarin
• 英文别名: 3-(1,1-Dimethylallyl)coumarin；3-(1',1'-Dimethylallyl)-coumarin；3-(2-methylbut-3-en-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 82940-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RRVWCXCUMAOPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl)-2,3-dihydro-O-benzylcoumaric acid 在 palladium on activated charcoal 三溴化硼 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1',1'-dimethylallyl)desmethoxyherniarin
  参考文献：
  名称：

  3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成改进

  摘要：

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80355-0

文献信息

• A new and efficient route to 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins
  作者：Isidro G. Collado、Rosario Hernández-Galán、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodríguez-Luis、Javier Salvä

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79724-3

  日期：1991.7

  A new method for the synthesis of 3-(1,1 dimethylallyl) coumarias is described. The key step involves an lreland-Claisen rearrangement of an allyl ester.

  描述了一种合成3-（1,1二甲基烯丙基）香豆的新方法。关键步骤涉及烯丙基酯的lreland-Claisen重排。
• A versatile route for the synthesis of 3-(1′, 1′-dimethyllallyl)coumarins
  作者：V.K. Ahluwalia、Rishi P. Singh、Shashi Bala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87257-3

  日期：1982.1
• An improved synthesis of 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins
  作者：Rosario Hernández-Galán、Javier Salvá、Guillermo M. Massanet、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80355-0

  日期：——

  The syntheses of several 3-(1,1-dimethylallyl)coumarins, simple or bearing additional furan or pyran rings is achieved starting from the corresponding C-3 unsubstituted derivatives. The key step involves Ireland-Claisen rearrangements of allyl esters.

  从相应的C-3未取代的衍生物开始，可以实现几个简单的或带有额外的呋喃或吡喃环的几种3-（1,1-二甲基烯丙基）香豆素的合成。关键步骤涉及烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排。