3-propyl-2H-chromen-2-one | 66898-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-propyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-n-propylcoumarin；3-propylcoumarin；3-propyl-coumarin；3-Propyl-cumarin；3-Propylcumarin；Coumarin, 3-propyl-；3-propylchromen-2-one
• CAS: 66898-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OBYARYNRNPJPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  322.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-3-propylchromane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二苯醚 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-propyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Alok K.; Misra, Swapan K.; Patra, Amarendra, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• Iron-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Coumarins and Chromones with Alkyl Diacyl Peroxides
  作者：Can Jin、Xun Zhang、Bin Sun、Zhiyang Yan、Tengwei Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611864

  日期：2019.8

  A facile iron-catalyzed decarboxylative radical coupling of alkyl diacyl peroxides with coumarins or chromones has been developed, affording a highly efficient approach to synthesize a variety of α-alkylated coumarins and β-alkylated chromones. The reaction proceeded smoothly without adding any ligand or additive and provided the corresponding products containing a wide scope of functional groups in

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。
• Direct C-3 alkylation of coumarins <i>via</i> decarboxylative coupling with carboxylic acids
  作者：Farnaz Jafarpour、Masoumeh Darvishmolla、Narges Azaddoost、Farid Mohaghegh

  DOI：10.1039/c8nj06410e

  日期：——

  method for selective C-3 alkylation of coumarins using carboxylic acids as alkyl sources is reported. This process offers a practical method for the facile construction of 3-alkyl coumarins with a broad substrate scope. The reaction works under metal-free and aqueous media and both cyclic and acyclic aliphatic carboxylic acids participate in this radical C–C cross coupling reaction.

  报道了一种使用羧酸作为烷基源的香豆素选择性C-3烷基化的新方法。该方法提供了一种实用的方法，用于容易地构建具有广泛底物范围的3-烷基香豆素。该反应在无金属和水性介质下进行，并且环状和无环脂族羧酸均参与该自由基C-C交叉偶联反应。
• 一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110105319B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种C‑3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，它将式（I）所示的香豆素衍生物、式（II）所示的烷基过氧化物溶于有机溶剂中，在金属催化剂的催化作用下，于20‑100℃温度下反应3‑12 h，反应结束后，反应液体系经后处理得到式（III）所示的C‑3位烷基取代香豆素衍生物目标产物，反应式如下：式（I）和式（III）中，取代基R1为H、甲基、甲氧基、硝基、羟基、氟、氯或溴，R2为H或甲基；式（II）和式（III）中，取代基R3为C3‑C11的直链烷基或环烷基。本发明以毒性低的金属铁化合物催化剂实现了香豆素C‑3烷基化，使反应更加安全、绿色，成本更低，拓展了反应的底物适用范围，丰富了C‑3取代的香豆素类化合物合成方法。
• 一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761943B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种C‑3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，它将式（I）所示的香豆素衍生物、式（II）所示的N‑烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物、光催化剂和质子酸溶于有机溶剂中，在可见光照射下，于20‑60℃温度下反应3‑36 h，反应结束后，反应体系经后处理得到式（III）所示的C‑3位烷基取代香豆素衍生物目标产物；反应式如下：式（I）和式（III）中，取代基R1为H、甲基、甲氧基、氟、氯或溴；式（II）和式（III）中，取代基R2为C1‑C8的直链烷基或环烷基。本发明以光作为反应能源实现了香豆素C‑3烷基化，使反应更加安全、绿色，成本更低，拓展了反应的底物适用范围，丰富了C‑3取代的香豆素类化合物合成方法。