2-phenoxy-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide | 58590-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-phenoxyacetyl-sulfanilic acid amide；N-Phenoxyacetyl-sulfanilsaeure-amid；Phenoxyessigsaeure-(4-sulfamoyl-anilid)
• CAS: 58590-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00522878
• 分子量: 306.342
• InChiKey: OHVAGCOJNICDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 苯氧乙酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到2-phenoxy-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  平行合成策略在酰胺连接的小分子中作为TNF-α刺激的软骨细胞中有效的软骨保护剂的发现的新应用。

  摘要：

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149317

文献信息

• Arylsulphonamides of the benzene series
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02289029A1

  公开（公告）日：1942-07-07
• ARIESAN V.; COJOCARU Z.; GHIRAN D.; CHINDRIS E.; GAGIU F.; NISTOR C.; CAC+, FARMACIA (RSR) <FRMB-AZ>, 1975, 23, NO 3, 135-139
  作者：ARIESAN V.、 COJOCARU Z.、 GHIRAN D.、 CHINDRIS E.、 GAGIU F.、 NISTOR C.、 CAC+

  DOI：——

  日期：——
• A New Application of Parallel Synthesis Strategy for Discovery of Amide-Linked Small Molecules as Potent Chondroprotective Agents in TNF-α-Stimulated Chondrocytes
  作者：Chia-Chung Lee、Yang Lo、Ling-Jun Ho、Jenn-Haung Lai、Shiu-Bii Lien、Leou-Chyr Lin、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Feng-Cheng Liu、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1371/journal.pone.0149317

  日期：——

  Among the tested compounds, N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide (HS-Ck) was the most potent inhibitor of NO production and inducible nitric oxide synthase (iNOS) expression in TNF-α-stimulated chondrocytes. In addition, our biological results indicated that HS-Ck might suppress the expression levels of iNOS and matrix metalloproteinases-13 (MMP-13) activities through downregulating the activation

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。