N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide | 112667-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide
• 英文别名: Fmoc-Phe-NH2；Fmoc-L-Phe-NH₂；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 112667-29-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: DKSDXQLRNVXKEX-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide 在 β-galactosidase 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(2-(naphthalen-2-yl)acetamido)-3-phenyl-N-((S)-3,6,9,12-tetraoxo-14-phenyl-1-(1-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11-tetraazatetradecan-13-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-controllable delivery of nitric oxide from a molecular hydrogel

  摘要：

  一氧化氮（NO）供体的β-半乳糖苷酶响应分子水凝胶剂可以以可控的方式释放NO以改善伤口愈合。

  DOI：

  10.1039/c3cc45666h
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  焦碳酸盐活化羧酸。焦碳酸二叔丁酯作为缩合剂在保护氨基酸和多肽酰胺合成中的应用

  摘要：

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01412-b

文献信息

• Synthesis and Properties of Aminoacylamido-AMP:  Chemical Optimization for the Construction of an <i>N</i>-Acyl Phosphoramidate Linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Masao Kunimori、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo0008338

  日期：2000.12.1

  This paper describes the design and synthesis of a new type of aminoacyl-adenylate analogue (aa-AMPN) having an N-acyl phosphoramidate linkage where the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylate (aa-AMP) is replaced by an amino group. This new type of aa-AMP analogue is expected to be useful as material for studies on the recognition mechanism of the aminoacylation of tRNA and

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Identification of Pyridine Synthase Recognition Sequences Allows a Modular Solid-Phase Route to Thiopeptide Variants
  作者：Walter J. Wever、Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.6b05389

  日期：2016.10.19

  Bacillus cereus ATCC 14579. Through a series of truncations, we define a minimum recognition sequence (RS) that is necessary and sufficient for TclM activity. This RS can be readily synthesized and ligated to linear thiopeptide cores prepared via solid-phase peptide synthesis (SPPS), giving an efficient and modular route to thiopeptide variants. We exploit this strategy to define C-terminal core peptide requirements

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。
• A Novel Approach to the Solid-Phase Synthesis of Peptides with a Tetrazole at the C-Terminus
  作者：Stuart Warriner、Sarah Gunn、Alison Baker、Richard Bertram

  DOI：10.1055/s-2007-986661

  日期：——

  Peptidomimetics containing a C-terminal tetrazole can be easily prepared using modifications to traditional peptide syn-thesis protocols.

  使用对传统肽合成方案的修改，可以轻松制备含有 C 端四唑的肽模拟物。