4-Nitrophenyl 2-(2-(prop-2-ynyloxy)-PEG6 carbonate | 1422540-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitrophenyl 2-(2-(prop-2-ynyloxy)-PEG6 carbonate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl carbonate
• CAS: 1422540-82-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₁
• 分子量: 485.488
• InChiKey: ONLXJDDXBLICRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Nitrophenyl 2-(2-(prop-2-ynyloxy)-PEG6 carbonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f