(2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate | 1445873-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-(oxan-2-yloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1445873-24-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: ZEJGRKQBQSYMEI-MATVZRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1-(((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-glucose glycoconjugated N-hydroyxindole class LDH inhibitors as anticancer agents

  摘要：

  使用N-羟基吲哚（NHI）为基础的LDH抑制剂与单糖部分的共轭反应表明，在该系列中，α-D-甘露糖-NHI共轭物在抗糖酵解和抗增殖活性方面在癌细胞实验中具有最佳性能。

  DOI：

  10.1039/c5ra00946d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-glucose glycoconjugated N-hydroyxindole class LDH inhibitors as anticancer agents

  摘要：

  使用N-羟基吲哚（NHI）为基础的LDH抑制剂与单糖部分的共轭反应表明，在该系列中，α-D-甘露糖-NHI共轭物在抗糖酵解和抗增殖活性方面在癌细胞实验中具有最佳性能。

  DOI：

  10.1039/c5ra00946d

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES INHIBITORS OF ENZYME LACTATE DEHYDROGENASE (LDH)<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉRIVÉS D'INDOLE DE L'ENZYME LACTATE DÉHYDROGÉNASE (LDH)
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2013092753A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention encompasses compounds having general formula (I) able to inhibit the lactate production (lactic acid) involved in the angiogenesis of tumoral tissues, in the glycolytic metabolic process of tumoral cells, of immune system cells in asthmatic diseases, in vascular cells in the pulmonary hypertension, in the treatment of chronic back pain or hyperoxaluria, and in the process by which the parasites protozoan causing malaria obtain most of the necessary energy

  本发明涵盖了具有一般式（I）的化合物，能够抑制与肿瘤组织血管生成中涉及的乳酸产生（乳酸）有关的过程，抑制肿瘤细胞的糖酵解代谢过程，抑制哮喘疾病中免疫系统细胞的过程，抑制肺动脉高压中血管细胞的过程，用于治疗慢性背痛或高草酸尿症，并抑制引起疟疾的原虫寄生虫获得大部分必要能量的过程。
• US2014/343001
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140343001A1
  申请人：——

  公开号：US20140343001A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• Synthesis and biological evaluation of non-glucose glycoconjugated N-hydroyxindole class LDH inhibitors as anticancer agents
  作者：Valeria Di Bussolo、Emilia C. Calvaresi、Carlotta Granchi、Linda Del Bino、Ileana Frau、Maria Chiara Dasso Lang、Tiziano Tuccinardi、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Paul J. Hergenrother、Filippo Minutolo

  DOI：10.1039/c5ra00946d

  日期：——

  Conjugation ofN-hydroxyindole (NHI)-based LDH inhibitors to monosaccharide portions reveals that, among this series, α-d-mannose-NHI conjugate possesses the best properties in cancer cellular assays in terms of both antiglycolytic and antiproliferative activity.

  使用N-羟基吲哚（NHI）为基础的LDH抑制剂与单糖部分的共轭反应表明，在该系列中，α-D-甘露糖-NHI共轭物在抗糖酵解和抗增殖活性方面在癌细胞实验中具有最佳性能。