4-{[4-(dimethylamino)benzylidene]amino}benzenesulfonamide | 93898-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[4-(dimethylamino)benzylidene]amino}benzenesulfonamide
• 英文别名: N⁴-(4-dimethylaminobenzylidene) sulfanilamide；4-[(4-dimethylaminobenzylidene)amino]benzenesulfonamide；ST016436；N-(4-dimethylamino-benzylidene)-sulfanilic acid amide；N-(4-Dimethylamino-benzyliden)-sulfanilsaeure-amid；4-((4-(Dimethylamino)benzylidene)amino)benzenesulfonamide；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 93898-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: PAQQGWPGFHHBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  518.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(dimethylamino)benzylidene]amino}benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到4-{[4-(dimethylamino)benzyl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有对人碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的抑制活性的4-氨磺酰基苯基-苄胺衍生物的合成

  摘要：

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.020
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-{[4-(dimethylamino)benzylidene]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺-亚胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计、合成、分子建模和生物学评价。

  摘要：

  根据考布他汀 A-4 和异喹啉氨基磺酸盐（正在研究的抗有丝分裂剂）的化学结构，一系列磺胺席夫碱衍生物（1 至 15）已被设计为潜在的抗微管蛋白药物。设计的化合物通过微波化学合成合成，其纯度通过熔点和 HPLC 确定，化学结构通过 FT-IR、UV、1H 和 13C-NMR 光谱技术确定。使用分子建模程序将合成的化合物对接在 β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点，并通过细胞计数法筛选了对人乳腺癌和肺癌细胞的抗肿瘤活性。一些测试化合物显示出针对乳腺癌 (MCF-7) 的有效和选择性活性，IC50 范围为 90 至 166 μM。关于广谱活动，化合物 4、8 和 13 对人乳腺和人肺细胞显示出有效的抗肿瘤活性，IC50 范围为 96 至 140 μM。所得结果表明磺胺席夫碱衍生物可能构成一类有趣的新型抗癌剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00210-013-0883-y

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Werner, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1944, vol. 23, p. 214,220
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted, solvent-free, parallel syntheses and elucidation of reaction mechanism for the formation of some novel tetraaryl imidazoles of biological interest
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Gyanendra Kumar Sharma、S. Srinath、Mohamed Noor、B. Suresh、B. R. Srinivasa

  DOI：10.1002/jhet.68

  日期：2009.3

  Abstract The microwave assisted, solvent free, parallel syntheses of title compounds is described in this protocol. Twelve new tetraaryl imidazoles, which are incorporated with the chemotherapeutic pharmacophores, have been synthesized by adopting one pot multicomponent reaction. Attempt has been made to investigate the mechanism behind the formation of tetraaryl imidazoles by product identification method. The synthesized compounds were analyzed by physical and analytical data. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antitubercular, and short‐term anticancer activity. Compound 13 was found to be the candidate compound to investigate further for its potential anticancer activity. J. Heterocyclic Chem., 46, 278 (2009).
• Gray; Buttle; Stephenson, Biochemical Journal, 1937, vol. 31, p. 724,727
  作者：Gray、Buttle、Stephenson

  DOI：——

  日期：——
• NOTE ON SOME AZOMETHINES FROM p-DIALKYLAMINOBENZALDEHYDES
  作者：R. STUART TIPSON、MARY A. CLAPP

  DOI：10.1021/jo01173a013

  日期：1946.5