4-{[4-(dimethylamino)benzyl]amino}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[4-(dimethylamino)benzyl]amino}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 305.401
• InChiKey: LTKHAOIYRFOKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-{[4-(dimethylamino)benzylidene]amino}benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到4-{[4-(dimethylamino)benzyl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有对人碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的抑制活性的4-氨磺酰基苯基-苄胺衍生物的合成

  摘要：

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.020

文献信息

• Synthesis of 4-sulfamoylphenyl-benzylamine derivatives with inhibitory activity against human carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII
  作者：Mustafa Durgun、Hasan Turkmen、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.020

  日期：2016.3

  condensation of sulfanilamide with substituted aromatic aldehydes. The Schiff bases were thereafter reduced with sodium borohydride, leading to the corresponding amines, derivatives of 4-sulfamoylphenyl-benzylamine. These sulfonamides were investigated as inhibitors of the human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II (cytosolic isozymes), as well as hCA IX and XII (transmembrane, tumor-associated

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，