2-p-aminophenyl-1,3,2-dithiarsenolane | 5577-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-aminophenyl-1,3,2-dithiarsenolane
• 英文别名: 4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)aniline；2-(4-aminophenyl)-1,3,2-dithiarsolane
• CAS: 5577-20-8
• 化学式: C₈H₁₀AsNS₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: PKKPMJCHFYSKJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.8±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-aminophenyl-1,3,2-dithiarsenolane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl]-4-{4-[2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xan-then-9-yl)benzoyl]piperazin-1-yl}-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  选择性检测包含邻二硫醇的蛋白质的多功能探针：设计，合成和在活细胞中的应用

  摘要：

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201300567
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯砷酸 在 苯肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-p-aminophenyl-1,3,2-dithiarsenolane
  参考文献：
  名称：

  选择性检测包含邻二硫醇的蛋白质的多功能探针：设计，合成和在活细胞中的应用

  摘要：

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201300567

文献信息

• Carbohydrate-conjugated 4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)aniline as a cytotoxic agent against colorectal cancer
  作者：Boqiao Fu、Xiaolin Wang、Yingjie Li、Jingying Hu、Dai Lu、Wei Li、Kewang Zheng、Caiqin Qin

  DOI：10.1039/c8ra07860b

  日期：——

  We synthesized a carbohydrate-conjugated 4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)aniline. It exhibited reduced cytotoxicity to normal cells, suggesting a feasible approach to improve the therapeutic index of arsenic-containing compounds as chemotherapeutic agents.

  我们合成了一种碳水化合物共轭的 4-(1,3,2-二硫杂蒽-2-基)苯胺。它对正常细胞的细胞毒性降低，为提高含砷化合物作为化疗药物的治疗指数提供了一种可行的方法。
• Development of a red fluorescent light-up probe for highly selective and sensitive detection of vicinal dithiol-containing proteins in living cells
  作者：Yuanyuan Wang、Xiao-Feng Yang、Yaogang Zhong、Xueyun Gong、Zheng Li、Hua Li

  DOI：10.1039/c5sc02824h

  日期：——

  An environment-sensitive red fluorescent light-up probe for vicinal dithiol-containing proteins (VDPs) in living cells has been successfully developed.

  已经成功开发了一种环境敏感的红色荧光发光探针，用于活细胞中含邻二硫醇的蛋白质（VDP）。
• 一种有机砷化合物及其用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109369724B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种有机砷化合物，所述有机砷化合物具有如下结构式：，其中，n为1或2，R、R1、R2、R3、R4、R5各自独立地为氨基、R6‑CO‑NH‑、R7‑CO‑O‑、烷基、芳基、杂环取代基、烷氧基、烷氨基、卤素原子、硝基、羟基或氢原子；所述的R6为烷基、氨基烷基或芳基；所述的R7为烷基、氨基烷基或芳基。该有机砷化合物对硫氧还蛋白还原酶具有良好的抑制活性，对肿瘤细胞HL‑60具有较强的细胞毒性，可用于制备硫氧还蛋白还原酶抑制剂或以硫氧还蛋白还原酶为靶点的抗肿瘤药物。
• 一类基于有机胂的CDK抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112574255A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一类基于有机胂的CDK抑制剂及其制备方法和用途。具体地，提供了式I化合物，或其立体异构体或互变异构体、或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物；及其制备方法和用应用，式中各基团的定义详见说明书。
• 一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合 物及其方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102807588B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明属于生物检测技术领域，具体涉及一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合物及其方法。设计和合成了一类能够特异性检测蛋白质相邻巯基的小分子荧光探针，结合荧光偏振技术、蛋白质荧光电泳和共聚焦荧光显微技术建立了一种用于原位荧光标记检测生物体内源性相邻巯基蛋白的方法。