trans-2,3-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,3-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutanone
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(benzoyloxymethyl)-3-oxocyclobutyl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: RYWNYUWMBMTYBG-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutanone 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 羟胺 作用下， 生成 (+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the carbocyclic analogue of oxetanocin A.

  摘要：

  2, 3-双(苯甲酰氧基甲基)环丁酮(3__∼)由3, 3-二乙氧基-1, 2-环丁二甲酸二乙酯(1__∼)分三步制备。 3__∼的肟(4__∼)氢化得到两种氨基化合物((5a)___∼和(5b)___∼)，其中9-[2, 3-双(羟甲基)环丁基]腺嘌呤((9a) ___∼ 和 (9b)___∼) 分四步合成。 3__∼、(5a)___∼、(5b)___∼、(9a)___∼ 和 (9b)___∼ 的空间构型通过 1H-NMR 光谱法（包括 NOE 差异实验）建立。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1413
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-2,3-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  具有强大抗病毒活性的新型环丁烷核苷SQ-33,054的合成

  摘要：

  由环丁烷二酯4分8步合成了外消旋，含鸟嘌呤的环丁烷核苷SQ-33,054（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88992-9

文献信息

• [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020121122A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Described herein are cyclobutyl nucleoside analogs of Formula (I), pharmaceutical compositions that include one or more cyclobutyl nucleoside analogs and methods of using the same to treat HBV, HDV and/or HIV.

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。
• Synthesis and antiviral activity of enantiomeric forms of cyclobutyl nucleoside analogs
  作者：Gregory S. Bisacchi、Abbe Braitman、Christopher W. Cianci、Junius M. Clark、A. Kirk Field、Moira E. Hagen、Deborah R. Hockstein、Mary F. Malley、Toomas Mitt

  DOI：10.1021/jm00108a026

  日期：1991.4

  The syntheses of the enantiomeric cyclobutyl guanine nucleoside analogues [1R-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]- and [1S-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]-2- amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one (7 and 8, respectively) and the enantiomeric cyclobutyl adenine analogues [1R-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]- and [1S-1 alpha, 2 beta, 3 alpha]-6-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl) cyclobutyl]purine (9 and 10

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型
• Synthesis of [1α,2β,3α]-5-amino-[2,3-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutyl] imidazoles : important precursors to new anti-viral purine nucleosides.
  作者：Brian L. Booth、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73946-3

  日期：1993.1

  Two new carbocyclic imidazoles, 6 and 9 have been synthesised via a simple method from the corresponding formamidine 5; these intermediates have been shown to be useful for the synthesis of new cyclobutyl nucleoside analogues including the known bis-benzoyl cyclobut-A 11.

  通过一种简单的方法，由相应的甲am 5合成了两个新的碳环咪唑6和9。这些中间体已被证明可用于合成新的环丁基核苷类似物，包括已知的双-苯甲酰基环丁-A 11。
• CYCLOBUTYL PURINE DERIVATIVE, ANGIOGENESIS PROMOTING AGENT, LUMEN FORMATION PROMOTING AGENT, NEUROCYTE GROWTH PROMOTING AGENT, AND DRUG
  申请人：Tsukamoto Ikuko

  公开号：US20110230659A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Provided is a compound having at least one selected from the group consisting of cell growth promoting activity, angiogenesis promoting activity, lumen formation promoting activity, cell migration promoting activity, and neurocyte growth promoting activity, which is a chemically stable low-molecular-weight substance that has high absorbability and can be supplied stably at a low cost because of its low molecular weight. A cyclobutyl purine derivative, a tautomer or stereoisomer thereof, or a salt, solvate, or hydrate thereof according to the present invention is a cyclobutyl purine derivative represented by the following general formula (1), a tautomer or stereoisomer thereof, or a salt, solvate, or hydrate thereof.

  提供的化合物具有至少以下一种活性：细胞生长促进活性、血管生成促进活性、腔隙形成促进活性、细胞迁移促进活性和神经元生长促进活性。该化合物是一种化学稳定的低分子量物质，具有高吸收性，并且由于其低分子量，可以以低成本稳定供应。根据本发明，环丁基嘌呤衍生物、其互变异构体或对映异构体、或其盐、溶剂或水合物是由下式（1）表示的环丁基嘌呤衍生物、其互变异构体或对映异构体、或其盐、溶剂或水合物。
• Bis-(hydroxymethyl) cyclobutyl purines and pyrimidines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0335355A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula and its pharmaceutically acceptable salts wherein R1 is wherein R2 is hydrogen, methyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy or amino; R3 is fluoro, chloro, bromo, iodo, hydrogen, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n-propyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, or wherein R4 is chloro, bromo, iodo, hydrogen methyl or trifluoromethyl; Rs is alkyl; R6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R7 and R8 are independently hydrogen,

  具有以下式子的化合物具有抗病毒活性 及其药学上可接受的盐类，其中 R1 是 其中，R2 是氢、甲基、氟、氯、溴、碘、羟基或氨基；R3 是氟、氯、溴、碘、氢、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、2-氟乙基、2-氯乙基，或 其中 R4 是氯、溴、碘、甲基氢或三氟甲基；Rs 是烷基；R6 是氢、烷基、取代烷基或芳基；以及 R7 和 R8 独立地是氢、