N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-chlorobenzenesulfonamide | 107905-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 107905-41-9
• 化学式: C₈H₇Cl₄NO₃S
• 分子量: 339.026
• InChiKey: XWQGLADYHNQVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  419.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-chlorobenzenesulfonamide 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-(trichloroacetyl)-p-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)- and N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)arenesulfonamides are oxidized with chromium(VI) oxide to give, respectively, N-(arylsulfonyl)trichloroacetamides and N-(aryl sulfonyl)dichloro(phenyl)acetamides. Under analogous conditions N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)trifluoromethanesulfonamide is converted into 1,1,1-trichloro-2,2-bis(trifluoromethylsulfonylamino)ethane.

  DOI：

  10.1023/a:1013179504546
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2,2,2-三氯乙醇 、 4-氯苯磺酰氯 生成 N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lichtenberger et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 669,673,675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• C-PhosphorylatedN-(Trichloroethylidene)sulfonamides: A New Type of Highly Electrophilic Imines
  作者：Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys’ko、Kateryna O. Davydova、Anatolii D. Sinitsa

  DOI：10.1002/ejoc.200400086

  日期：2004.9

  sulfonamides 5, has been developed. Compounds 1 react with trialkyl phosphites or ethyl diphenylphosphinite in the aza-Perkow reaction scheme to give C,N-diphosphorylated N-dichlorovinylsulfonamides 8. On treatment with O- and S-nucleophilic agents (alcohols, thiols, thiophenols), 1 forms addition products 12 and 15, the functionalized derivatives of α-aminophosphonic acids, while interaction between 1 and

  基于相当容易获得的 α-磷酸化磺酰胺 5，已经开发了一种方便的制备方法来处理以前未知的、高度亲电的 C-磷酸化 N-芳基磺酰亚胺 1。化合物 1 在 aza-Perkow 反应方案中与亚磷酸三烷基酯或二苯基亚膦酸乙酯反应生成 C,N-二磷酸化 N-二氯乙烯基磺酰胺 8. 用 O-和 S-亲核试剂（醇、硫醇、苯硫酚）处理后，1 形成加成产物在 12 和 15 中，α-氨基膦酸的官能化衍生物，而 1 和巯基乙酸之间的相互作用通过中间加合物的分子内环化进行，以产生新型 2-磷酸化噻唑烷酮 17。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2004）
• Mirskova, A. N.; Drozdova, T.I.; Levkovskaya, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 681 - 685
  作者：Mirskova, A. N.、Drozdova, T.I.、Levkovskaya, G. G.、Kalikhman, I. D.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Mirskova, A. N.; Drozdova, T. I.; Levkovskaya, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1129 - 1135
  作者：Mirskova, A. N.、Drozdova, T. I.、Levkovskaya, G. G.、Kalikhman, I. D.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Yu. A. Aizina、I. B. Rozentsweig、G. G. Levkovskaya、G. N. Rozentsweig、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1015569801556

  日期：——

  A reaction with phenol and pyrocatechol of N-(2,2,2-trichloroethylidene)arenesulfonyl-, ethoxycarbonylamides and 1-hydroxy-substituted N-(2,2,2-trichloroethyl)amides of arenesulfonic, carbamic, and acetic acids in the presence of oleum or in sulfuric acid provided the corresponding (1-amido-2,2,2-trichloroethyl)-substituted phenols. N-(2,2,2-Trichloroethylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide reacted with salicylamide in the presence of oleum to afford 3-aminocarbonyl-4-[2,2,2-trichloro-l-(4-chlorobenzenesulfonamido)ethyl]benzene whereas the 1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylamides of the acetic, carbamic, and arenesulfonic acids did not enter into such reactions.