(R)-N-benzylidene-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine | 154318-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-benzylidene-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine
• 英文别名: (1R)-1-(1-naphthyl)-N-(phenylmethylene)ethanamine；(R)-(C10H7)CHMeNCH(C6H5)；(1R)-1-(2-naphthyl)-N-(phenylmethylene) ethan-amine；[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl](phenylmethylene)amine；N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 154318-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: VUPXNRJHURLJGC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine 在 盐酸 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof

  摘要：

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。

  公开号：

  US20110319663A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-N-benzylidene-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  将甲基碘立体选择性氧化加成到衍生自（R）-（+）-1-（1-萘乙胺）的手性环金属化铂（II）化合物中。[PtMe {3-（R）-（C 10 H 7）CHMeNCHC 4 H 2 S} PPh 3 ]的晶体结构

  摘要：

  3-（的反应- [R（C - ）10 ħ 7）CHMeNCHC 4 ħ 3 S（图2a）与[PT 2我4（μ-SMe的2）2 ]在丙酮中，得到新的手性环金属化铂（II）化合物[ PtMe {3-（R）-（C 10 H 7）CHMeNCHC 4 H 2 S} SMe 2 ]（3a）。加入PPh 3制得的化合物[PtMe {3-（R）-（C 10 H 7）CHMeNCHC 4 H 2通过X射线衍射法对S} PPh 3 ]（4a）进行了表征。虽然将甲基碘氧化添加到3a中可得到两对非对映异构体，但4a的类似反应仅产生了铂（IV）化合物[PtMe 2 I {3-（R）-（C 10 H 7）CHMeNCHC 4 H的一个非对映异构体。2 S} PPh 3 ]（7a）。随后的所得铂（IV）化合物的异构化产生了相对量为90％和10％的一对新的非对映异构体。对于新的手性化合物[PtMe {3-（R）-（C 10

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01043-9

文献信息

• Convenient synthesis of α-amino amides using low-valent tantalum prepared from TaCl5 and Zn
  作者：Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.131

  日期：2005.10

  preparation method of α-amino amides from imines and isocyanates using low-valent tantalum prepared from TaCl5 and Zn in situ. This method was successfully applied to various imines derived from benzaldehyde derivatives with electron-withdrawing or electron-donating substituents, heteroaromatic aldehydes, and an aliphatic, α-branched aldehyde, giving the corresponding α-amino amides in high yields.

  我们已经开发了使用由TaCl 5和Zn原位制备的低价钽从亚胺和异氰酸酯制备α-氨基酰胺的一般方法。该方法已成功应用于衍生自具有吸电子或供电子取代基的苯甲醛衍生物，杂芳族醛和脂肪族α-支化醛的各种亚胺，可高产率获得相应的α-氨基酰胺。
• Molybdenum-Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Kobra Azizi、Robert Madsen

  DOI：10.1002/cctc.201800677

  日期：2018.9.7

  synthesis of imines from primary alcohols and amines with the liberation of dihydrogen. The catalyst is generated in situ from molybdenum hexacarbonyl, 1,3‐dicyclohexylimidazolium chloride and potassium tert‐butoxide and is further stabilized by the phosphine ligand dppe. Imines are formed in moderate to good isolated yields and a variety of alcohols and amines can be employed in the reaction including anilines

  已开发出一种钼N-杂环卡宾催化剂，用于在释放二氢的情况下从伯醇和胺合成亚胺。该催化剂是由六羰基钼，1,3-二环己基咪唑鎓氯化物和叔丁醇钾原位生成的，并通过膦配体dppe进一步稳定。亚胺以中等至良好的分离产率形成，反应中可以使用多种醇和胺，包括苯胺。该转变构成了与醇进行均相钼催化的无受体脱氢偶合的第一个例子，并且据信是通过形成顺式而进行的。钼双N杂环卡宾配合物，可对醇进行氧化加成，β-氢化物消除和二氢还原性消除。
• Development and mechanistic investigation of the manganese(<scp>iii</scp>) salen-catalyzed dehydrogenation of alcohols
  作者：Simone V. Samuelsen、Carola Santilli、Mårten S. G. Ahlquist、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c8sc03969k

  日期：——

  The first example of a manganese(III) catalyst for the acceptorless dehydrogenation of alcohols is presented. N,N′-Bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride (2) has been shown to catalyze the direct synthesis of imines from a variety of alcohols and amines with the liberation of hydrogen gas. The mechanism has been investigated experimentally with labelled substrates and theoretically

  介绍了用于醇的无受体脱氢的锰 ( III ) 催化剂的第一个例子。N , N' -双(水杨基)-1,2-环己烷二氨基锰 ( III ) 氯化物 ( 2 ) 已被证明可催化从各种醇和胺直接合成亚胺，并释放氢气。该机制已经用标记的底物进行了实验研究，并在理论上用 DFT 计算进行了研究。结果表明金属-配体双功能途径，其中salen配体中的两个亚胺基团首先被还原形成锰（III) 酰胺络合物作为催化活性物质。然后通过逐步的外球氢转移发生醇的脱氢，产生氢化锰( III )，从中释放氢气。
• In Situ Generated Cobalt Catalyst for the Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines into Imines
  作者：Fabrizio Bottaro、Robert Madsen

  DOI：10.1002/cctc.201900392

  日期：2019.6.6

  An in situ formed cobalt catalyst is developed from cobalt(II)bromide, bis[2‐(diisopropylphosphino)‐4‐methylphenyl]amine and zinc metal. The catalyst mediates the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines into imines with the release of hydrogen gas and the transformation is applied to the synthesis of a variety of imines from different alcohols and amines. The mechanism is investigated

  用溴化钴（II），双[2-（二异丙基膦基）-4-甲基苯基]胺和金属锌开发了原位形成的钴催化剂。该催化剂介导醇和胺的无受体脱氢偶联成亚胺，并释放出氢气，该转化被用于由不同的醇和胺合成各种亚胺。用标记的底物研究了该机理，并且基于结果，钴（I）PNP配合物被认为是催化活性物质，其通过金属配体双功能途径从醇中提取氢气。
• A new approach to the stereoselective synthesis of trans-3-carbamoyl-β-lactam moieties
  作者：Anna Zakaszewska、Ewelina Najda-Mocarska、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1039/c7nj00445a

  日期：——

  One-pot synthesis of optically active 1,4-disubstituted-3-carbamoyl-azetidinones from 5-[(N-arylamino)(hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones and chiral aldimines is achieved via thermal generation of carbamoyl ketenes and subsequent [2+2] cycloaddition. Three possible chiral induction approaches were tested and (R)-(+)-1-phenylethylamine was confirmed as the best chiral auxiliary. Among

  由5-[（N-芳基氨基）（羟基）亚甲基] -2,2-二甲基-1,3-二氧杂-4,6-二酮一锅法合成旋光的1,4-二取代-3-氨基甲酰基-氮杂环丁酮通过氨基甲酰基烯酮的热生成和随后的[2 + 2]环加成反应可得到手性醛亚胺。测试了三种可能的手性诱导方法，并证实（R）-（+）-1-苯基乙胺是最佳手性助剂。在四种可能的非对映异构体中，仅形成了两种，其中一种明显过量。