1-bromo-2,7-dimethylnaphthalene | 37558-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2,7-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1-Brom-2,7-dimethyl-naphthalin
• CAS: 37558-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: GHLNJIORMHTAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  174-180 °C
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,7-dimethylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1,4,5,8-tetrabromo-2,7-bis-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Larkem; Larkem; Messadi, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 4, p. 413 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基萘 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2,7-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一类具有 N-萘基取代基的新型稳定饱和 N-杂环卡宾：合成、动态行为和催化潜力

  摘要：

  已经合成了一个新的易于获得且稳定的咪唑啉-2-亚基，其中侧链由取代的萘基单元组成。这会生成 C2 对称（反）和 Cs 对称（syn）阻转异构体。通过变温 1H NMR 光谱研究，详细研究了 N-杂环卡宾盐和游离卡宾的异构体之间的相互转化；计算活化自由能并且可以将其与萘基部分的取代模式相关联。合成了包含新 N-杂环卡宾的钯配合物，初步数据表明这些化合物在芳基溴和芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化反应中作为预催化剂表现良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900010

文献信息

• Room-Temperature Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls by NHC-Catalyzed Suzuki-Miyaura Couplings
  作者：Linglin Wu、Emma Drinkel、Fiona Gaggia、Samanta Capolicchio、Anthony Linden、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201102442

  日期：2011.11.11

  Into the groove: The introduction of a C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand with appropriately substituted naphthyl side chains enables the efficient Suzuki–Miyaura coupling to form bulky tetra‐ortho‐substituted biaryls from aryl bromides and chlorides at room temperature. DFT calculations uncover the subtle steric phenomena at play that lead to the superior catalytic performance. Cyoct=cyclooctyl

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。
• Enantioselective Synthesis of [6]Carbohelicenes
  作者：Elisa González-Fernández、Leo D. M. Nicholls、Lukas D. Schaaf、Christophe Farès、Christian W. Lehmann、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.6b12443

  日期：2017.2.1

  The use of α-cationic phosphonites derived from TADDOL as ancillary ligands has allowed a highly regio- and enantioselective synthesis of substituted [6]carbohelicenes by sequential Au-catalyzed intramolecular hydroarylation of diynes. Key for these results is the modular structure of these new ligands, and the enhanced reactivity that they impart to Au(I)-centers after coordination.

  使用衍生自 TADDOL 的 α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体，允许通过连续 Au 催化的二炔分子内加氢芳基化来高度区域和对映选择性合成取代的 [6] 碳螺旋。这些结果的关键是这些新配体的模块化结构，以及它们在配位后赋予 Au(I) 中心增强的反应性。
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XIV. Monoacetylation and monobenzoylation of 2,7-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、A. S. Siddiquei

  DOI：10.1039/p19720001442

  日期：——

  The Friedel–Crafts acetylation or benzoylation of 2,7-dimethylnaphthalene gives mixtures of three isomers, the 1-isomer usually predominating. In acetylations in nitro-solvents equal amounts of the 1- and the 3-(β) isomers are formed. Competitive acetylation experiments in chloroform solution give the following positional reactivities of naphthalene and derivatives: 1- 1·00, 2- 0·31, 2,7-dimethyl-1-

  2,7-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化反应可得到三种异构体的混合物，其中1种异构体通常占主导地位。在硝基溶剂中进行乙酰化时，会形成等量的1-和3-（β）异构体。在氯仿溶液中进行竞争性乙酰化实验，可得出萘及其衍生物的以下位置反应性：1-1.00、2-0.31、2,7-二甲基-1-39、3,6-二甲基-2-6·0， 3,6-二甲基-1- 3·5; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、230、9·7和7·5。
• A Convenient Access to Polyalkylperylenes
  作者：Philippe Michel、Alec Moradpour

  DOI：10.1055/s-1988-27743

  日期：——

  3,4,9,10- and 2,5,8,11-Tetramethylperylene are synthesized by a cyclodehydrogenation reaction, initiated by lithium metal, from tetramethyl-1,1′-binaphthalenes. The yields are higher than those obtained by previous methods of perylene synthesis. Some limitations with regard to the nature of the substituents are briefly mentioned.

  3,4,9,10-和2,5,8,11-四甲基苝是通过由锂金属引发的环脱氢反应，由四甲基-1,1′-联萘合成的。其产量高于之前苝合成方法获得的产量。简要提到了有关取代基性质的某些局限性。
• Novel Cercosporamide Derivative
  申请人：Furukawa Akihiro

  公开号：US20090036492A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel cercosporamide derivative, a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof which has an excellent hypoglycemic effect and is useful as a therapeutic and/or prophylactic agent for diabetes. A cercosporamide derivative having the general formula (I): [wherein X represents an oxygen atom or the like, R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 4 represents a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one to five group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like, n represents 1, 2 or 3, and Substituent Group a represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 halogenated alkoxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group and the like], a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof.

  本发明涉及一种新型的环孢霉素衍生物，其具有优异的降血糖作用，可作为糖尿病治疗和/或预防制剂使用的药物学上可接受的盐或酯。 具有以下通式（I）的环孢霉素衍生物： [其中，X代表氧原子或类似物，R1代表氢原子或C1-C6烷基，R2代表氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，R3代表氢原子或C1-C6烷基，R4代表C6-C10芳基，该芳基可被一个到五个独立选择的取代基a取代，n代表1、2或3，取代基a代表卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基等]，其药学上可接受的盐或酯。