2-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1621586-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 1621586-58-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂
• 分子量: 215.082
• InChiKey: BDNHZQJYODHBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-咪唑啉核心的有效，口服有效的选择性COX-2抑制剂

  摘要：

  基于可用于芳族唑环加氧酶-2抑制剂的SAR信息，设计了一系列新的含极性非平面2-咪唑啉核的化合物。虽然大多数化合物是使用较早开发的咪唑啉N芳基化方法被证明不如已知的COX-2抑制剂，一种前导化合物显示的效价（300 nM）与临床使用的塞来昔布相当，并且显示出更高的选择性。该系列代表围绕明显极性核心构建的选择性COX-2抑制剂的第一个实例，这与早先接受的观点相矛盾，即高抑制剂效力需要亲脂性支架。铅化合物在小鼠中表现出非常好的口服生物利用度，缓慢的代谢降解，适度分布到大脑中以及在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中具有显着的抗炎功效。因此，已经为化学上新颖的一系列COX-2抑制剂奠定了基础，该系列在炎症性疾病领域具有多种治疗应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.023
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 3,4-二氯苯甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93.8%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Imidazolines in the Presence of Molecular Iodine Under Ultrasound Irradiation

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的单锅合成工艺，该工艺在 25-30°C 超声波照射下，使用分子碘和碳酸钾在绝对乙醇中以醛和乙二胺为原料制备 2-咪唑啉。该合成策略具有以下优点：条件温和、成本要求低、催化剂容易获得、反应时间短、操作简单以及良好的收率。

  DOI：

  10.1071/ch13700

文献信息

• Isoform-selective inhibitory profile of 2-imidazoline-substituted benzene sulfonamides against a panel of human carbonic anhydrases
  作者：Claudiu T. Supuran、Stanislav Kalinin、Muhammet Tanç、Pakornwit Sarnpitak、Prashant Mujumdar、Sally-Ann Poulsen、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1080/14756366.2016.1178248

  日期：2016.11.1

  of novel benzene sulfonamides (previously evaluated as selective cyclooxygenase-2 inhibitors) has been profiled against human carbonic anhydrases I, II, IV and VII in an attempt to observe the manifestation of the well established "tail" approach for designing potent, isoform-selective inhibitors of carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1). The compounds displayed an excellent (pKi 7-8) inhibitory profile

  有人针对人类碳酸酐酶I，II，IV和VII进行了一系列新颖的苯磺酰胺（先前被评估为选择性环氧合酶-2抑制剂）的尝试，以观察建立有效的“尾巴”方法来设计有效的同工型的表现。 -碳酸酐酶的选择性抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。这些化合物对CA II（胞质抗青光眼和抗水肿生物学靶标）和CA VII（也被认为与癫痫和神经性疼痛有关的胞质靶标）表现出出色的（pKi 7-8）抑制作用。 （1-2个数量级）对胞质同工型CA I和膜结合同工型CA IV的选择性。CA II和CA IV（两者都是催化活性同工型，
• Novel non-ATP competitive small molecules targeting the CK2 α/β interface
  作者：Paul Brear、Andrew North、Jessica Iegre、Kathy Hadje Georgiou、Alexandra Lubin、Laura Carro、William Green、Hannah F. Sore、Marko Hyvönen、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.011

  日期：2018.7

  Increased CK2 levels are prevalent in many cancers. Combined with the critical role CK2 plays in many cell-signaling pathways, this makes it a prime target for down regulation to fight tumour growth. Herein, we report a fragment-based approach to inhibiting the interaction between CK2 alpha and CK2 beta at the alpha-beta interface of the holoenzyme. A fragment, CAM187, with an IC50 of 44 mu M and a molecular weight of only 257 gmol(-1) has been identified as the most promising compound. Importantly, the lead fragment only bound at the interface and was not observed in the ATP binding site of the protein when co-crystallised with CK2 alpha. The fragment-like molecules discovered in this study represent unique scaffolds to CK2 inhibition and leave room for further optimisation.
• Efficient Synthesis of 2-Imidazolines in the Presence of Molecular Iodine Under Ultrasound Irradiation
  作者：Guo-Feng Chen、Hong-Yang Li、Nan Xiao、Bao-Hua Chen、Ya-Li Song、Ji-Tai Li、Zhi-Wei Li

  DOI：10.1071/ch13700

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis process for preparing 2-imidazolines from aldehydes and ethylenediamine using molecular iodine and potassium carbonate in absolute ethanol at 25–30°C under ultrasound irradiation is described. The synthetic strategy has the following advantages: mild conditions and low costs requirements, readily available catalyst, short reaction times, simplicity of operation, and good-to-excellent yields.

  本研究介绍了一种高效的单锅合成工艺，该工艺在 25-30°C 超声波照射下，使用分子碘和碳酸钾在绝对乙醇中以醛和乙二胺为原料制备 2-咪唑啉。该合成策略具有以下优点：条件温和、成本要求低、催化剂容易获得、反应时间短、操作简单以及良好的收率。
• Potent, orally available, selective COX-2 inhibitors based on 2-imidazoline core
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Prashant Mujumdar、Christophe Morisseau、Sung Hee Hwang、Bruce Hammock、Vladimir Iurchenko、Sergey Zozulya、Antonis Gavalas、Athina Geronikaki、Yan Ivanenkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.023

  日期：2014.9

  clinically used Celecoxib and was shown to be more selective. The series represents the first example of selective COX-2 inhibitors built around a distinctly polar core, contradicting an earlier accepted view that a lipophilic scaffold is required for high inhibitor potency. The lead compound demonstrated very good oral bioavailability in mice, slow metabolic degradation, modest distribution into the

  基于可用于芳族唑环加氧酶-2抑制剂的SAR信息，设计了一系列新的含极性非平面2-咪唑啉核的化合物。虽然大多数化合物是使用较早开发的咪唑啉N芳基化方法被证明不如已知的COX-2抑制剂，一种前导化合物显示的效价（300 nM）与临床使用的塞来昔布相当，并且显示出更高的选择性。该系列代表围绕明显极性核心构建的选择性COX-2抑制剂的第一个实例，这与早先接受的观点相矛盾，即高抑制剂效力需要亲脂性支架。铅化合物在小鼠中表现出非常好的口服生物利用度，缓慢的代谢降解，适度分布到大脑中以及在角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型中具有显着的抗炎功效。因此，已经为化学上新颖的一系列COX-2抑制剂奠定了基础，该系列在炎症性疾病领域具有多种治疗应用的潜力。