1,2,3,4-tetrakis(trimethylsilylethynyl)benzene | 920754-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrakis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrakis(2-trimethylsilylethynyl)benzene；[Benzene-1,2,3,4-tetrayltetra(ethyne-2,1-diyl)]tetrakis(trimethylsilane)；trimethyl-[2-[2,3,4-tris(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 920754-84-3
• 化学式: C₂₆H₃₈Si₄
• 分子量: 462.93
• InChiKey: ZNYIPMRFALJBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到1,2,3,4-tetraethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四乙炔苯作为钴催化炔共环化的模板：合成 2,3,8,9-四（三甲基甲硅烷基）角 [3] 亚苯基和弯曲 [5] 亚苯基（苯并 [1''） ,2'':3,4;3'',4'':3',4']二环丁[1,2-b:1',2'-b']双联苯)

  摘要：

  描述了一种合成弯曲亚苯基的方法，它以 1,2,3,4-四乙炔苯为起始原料。该合成子在 CpCo 催化的炔共环化中的应用允许全合成弯曲 [5] 亚苯基，这是要分离的十二 [5] 亚苯基家族的第七个异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947329
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四溴苯 、 三甲基乙炔基硅 在 Pd[P(C₆H₅)3]2Cl₂ copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以68%的产率得到1,2,3,4-tetrakis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四乙炔苯作为钴催化炔共环化的模板：合成 2,3,8,9-四（三甲基甲硅烷基）角 [3] 亚苯基和弯曲 [5] 亚苯基（苯并 [1''） ,2'':3,4;3'',4'':3',4']二环丁[1,2-b:1',2'-b']双联苯)

  摘要：

  描述了一种合成弯曲亚苯基的方法，它以 1,2,3,4-四乙炔苯为起始原料。该合成子在 CpCo 催化的炔共环化中的应用允许全合成弯曲 [5] 亚苯基，这是要分离的十二 [5] 亚苯基家族的第七个异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947329

文献信息

• 一种多取代氯乙炔基苯类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111747823B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种多取代氯乙炔基苯类化合物及其制备方法和应用，涉及有机合成技术领域。本发明提供的多取代氯乙炔基苯类化合物具有式I所示的结构，式I中，所述R1、R2、R3、R4和R5为氯乙炔基；或，R1、R2和R3为氯乙炔基，R4和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基；或，R1、R3和R4为氯乙炔基，R2和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基；或，R2和R4为氯乙炔基，R1、R3和R5独立地为氢、烷基、芳基、芳杂基或卤素基。本发明提供的多取代氯乙炔基苯类化合物稳定性好，能够用于在二维基底表面进行的脱氯反应构建得到高稳定性的二维金属有机框架材料，为进一步实现石墨炔类材料的构建奠定基础。
• 1,2,3,4-Tetraethynylbenzene as a Template for Cobalt-Catalyzed Alkyne Cocyclizations: Synthesis of 2,3,8,9-Tetrakis(trimethylsilyl) Angular [3]Phenylene and Bent [5]Phenylene (Benzo[1′′,2′′:3,4;3′′,4′′:3′,4′]dicyclo­buta[1,2-<i>b</i>:1′,2′-<i>b</i>′]bisbiphenylene)
  作者：K. Vollhardt、Debra Mohler、Sriram Kumaraswamy、Amnon Stanger

  DOI：10.1055/s-2006-947329

  日期：2006.11

  An approach to the synthesis of bent phenylenes is described, which features 1,2,3,4-tetraethynylbenzene as starting material. Application of this synthon in CpCo-catalyzed alkyne cocyclizations allows the total synthesis of bent [5]phenylene, the seventh isomer of the family of twelve [5]phenylenes to be isolated.

  描述了一种合成弯曲亚苯基的方法，它以 1,2,3,4-四乙炔苯为起始原料。该合成子在 CpCo 催化的炔共环化中的应用允许全合成弯曲 [5] 亚苯基，这是要分离的十二 [5] 亚苯基家族的第七个异构体。