(3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamic acid tert-butyl ester | 1046784-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamate；(3-((5-bromo-2-chloro-4-pyrimidinyl)amino)propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[3-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 1046784-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₈BrClN₄O₂
• 分子量: 365.658
• InChiKey: FQFILJKFZCVHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[3-[[5-bromo-2-(3-fluoroanilino)pyrimidin-4-yl]amino]propyl]-3-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of a novel series of pyrimidines as potent inhibitors of TBK1/IKKε kinases

  摘要：

  The design, synthesis and structure-activity relationships of a novel series of 2,4-diamino-5-cyclopropyl pyrimidines is described. Starting from BX795, originally reported to be a potent inhibitor of PDK1, we have developed compounds with improved selectivity and drug-like properties. These compounds have been evaluated in a range of cellular and in vivo assays, enabling us to probe the putative role of the TBK1/IKK epsilon pathway in inflammatory diseases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.063
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过模拟戊二酰赖氨酸底物发现新的人类 Sirtuin 5 抑制剂

  摘要：

  人类 sirtuin 5 (SIRT5) 在代谢途径和其他生物过程中起关键作用，并与包括癌症在内的多种人类疾病有关。目前需要开发新的强效和选择性 SIRT5 抑制剂，为相关疾病提供潜在的治疗方法。在这里，我们报告了一系列新的 3-硫脲基丙酸衍生物，这些衍生物旨在模拟 SIRT5 戊二酰赖氨酸底物的结合特征。构效关系研究揭示了几种对 SIRT5 具有低微摩尔抑制活性的化合物。计算和生化研究表明，这些化合物对戊二酰赖氨酸底物而非烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子表现出竞争性 SIRT5 抑制作用。而且，他们对 SIRT5 的选择性高于 SIRT1-3 和 6，并且可以稳定 SIRT5 蛋白，如热位移分析所示。这项工作为未来的抑制剂设计提供了一种有效的底物模拟策略，并提供了新的抑制剂来研究它们在 SIRT5 相关疾病模型中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113803

文献信息

• Macrocyclic pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040209895A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Macrocyclic pyrimidine derivatives of general formula I 1 in which R 1 to R 5 , X, Y, A, B, m and n have the meanings that are contained in the description, as inhibitors of the cyclin-dependent kinase, their processes for production as well as their use as medications for treating various diseases are described.

  通用公式I的大环嘧啶衍生物 其中R1至R5，X，Y，A，B，m和n的含义如描述中所含，作为细胞周期依赖性激酶抑制剂，它们的生产过程以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途被描述。
• N-取代芳环-2-氨基嘧啶类化合物及用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110872277B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明提供一种N‑取代芳环‑2‑氨基嘧啶类化合物及用途，所述化合物包括光学异构体或其药学上可接受的盐。实验证明，本发明的具有全新骨架的N‑取代芳环‑2‑氨基嘧啶类化合物具有很好的CHK1蛋白抑制活性，化合物对MV4‑11，Z138等血液瘤细胞株有明显的体外增殖抑制作用。同时该类化合物还具有良好的口服效果。进一步的体内药效试验证明该类化合物对人急性髓系白血病MV‑4‑11Ba1b/c小鼠移植瘤具有较好的治疗作用，对肿瘤具有良好的治疗效果。本发明化合物的合成路线设计合理，所需原料易得，反应条件温和，各步产率高，操作简便，适合工业化生产。本发明N‑取代芳环‑2‑氨基嘧啶类化合物具有如下结构通式：
• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• [EN] CHK-, PDK- AND AKT-INHIBITORY PYRIMIDINES, THEIR PRODUCTION AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PYRIMIDINES INHIBITRICES DE CHK-, PDK- ET DE AKT, PRODUCTION ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004048343A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention relates to pyrimidine derivatives of general formula (I) as inhibitors of kinases, their production as well as their use as medications for treating various diseases.

  这项发明涉及通式（I）的嘧啶衍生物作为激酶抑制剂，它们的生产以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途。
• Chk-, Pdk- and Akt-inhibitory pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040186118A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to pyrimidine derivatives of general formula (I) as inhibitors of kinases, their production as well as their use as medications for treating various diseases

  本发明涉及一种通式（I）的嘧啶衍生物，作为激酶抑制剂，其制备以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途。