N,N'-bis(3,5-dichlorosalicylidene)-1,2-ethylenediamine | 77463-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,5-dichlorosalicylidene)-1,2-ethylenediamine
• 英文别名: 1,2-bis(3,5-dichloro-salicylideneamino)ethane；N,N'-bis(3,5-dichlorosalicylaldehydeimine)ethylenediamine；ethylenebis(N,N'-3,5-dichlorosalicylideneimine)；bis-(3,5-dichlorosalicylidene)ethylenediamine；N,N'-bis(3,5-dichlorosalicylidene)-1,2-ethylenediimine；N,N'-bis(3,5-dichlorosalicylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis-3,5-dichlorosalicylidene-1,2-ethanediamine；N,N'-ethylenebis(3,5-dichlorosalicylideneamine)；[(Cl2)salenH2]；2,4-Dichloro-6-({2-[(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)amino]ethyl}iminomethyl)phenol；2,4-dichloro-6-[2-[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 77463-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₄N₂O₂
• 分子量: 406.095
• InChiKey: OVHWMFJGVITYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3,5-dichlorosalicylidene)-1,2-ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(Cl2C6H2(OH))CH2NHCH2CH2NHCH2(C6H2(OH)Cl2)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/157018010790596678
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 3,5-二氯水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(3,5-dichlorosalicylidene)-1,2-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  氧钒（IV）-沙仑离子催化叔胺将H2O2氧化为N-氧化物-乙酸根离子作为外部轴向配体的关键作用

  摘要：

  氧钒（IV）-salen离子催化N的H 2 O 2氧化，N-二甲基苯胺形成N-氧化物作为反应产物。该反应遵循Michaelis-Menten动力学，并且反应速率受底物以及Salen配体中存在的给电子基团的影响而加快。这种特殊的取代作用是通过速率决定过渡态下氧化剂的过氧键与底物N原子之间的键形成速率来解释的。三氯乙酸（TCA）将氧化剂的λ最大值移至红色区域，并极大地催化了反应。N的切割钒配合物的O键导致中等产率的产物。但是在TCA存在下，产物的百分产率变得极好。

  DOI：

  10.1002/kin.20910

文献信息

• Major impact of N-methylation on cytotoxicity and hydrolysis of salan Ti(IV) complexes: sterics and electronics are intertwined
  作者：Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Dani Peri、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c1dt11108f

  日期：——

  A series of Ti(IV) complexes containing diamino bis(phenolato) “salan” type ligands with NH coordination were prepared, and their hydrolysis and cytotoxicity were analyzed and compared to the N-methylated analogues. Substituting methyl groups on the coordinative nitrogen donor of highly active and stable Ti(IV) salan complexes with H atoms has two main consequences: the hydrolysis rate increases and

  制备了一系列包含具有NH配位的二氨基双（酚基）“ salan”型配体的Ti（IV）配合物，并对其水解和细胞毒性进行了分析，并与N-甲基化的类似物进行了比较。用H原子取代高活性和稳定的Ti（IV）salan配合物的配位氮供体上的甲基有两个主要结果：水解速率增加和细胞毒性活性降低。此外，用H取代Me的微小修饰会导致产生不同的主要水解产物，其中获得具有两个桥联氧代配体的双核Ti（IV）络合物，如X射线晶体学表征的，而不是三核的簇。还通过结晶学分析了包含单个氧代桥的部分水解产物。
• New tetradentate Schiff bases, their oxovanadium(IV) complexes, and some complexes of bidentate Schiff bases with vanadium(III)
  作者：Nosheen Choudhary、David L. Hughes、Uwe Kleinkes、Leslie F. Larkworthy、G.Jeffery Leigh、Michael Maiwald、Celine J. Marmion、J.Roger Sanders、Gallenius W. Smith、Claas Sudbrake

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00436-6

  日期：1997.1

  Abstract New vanadyl(IV) complexes of tetradentate Schiff-base dianions containing one, two or three carbon atoms between the two iminato-nitrogen atoms are described. The compounds are either mononuclear or polymeric, as shown by the value of v(V=O), and depending upon the Schiff-base dianion. There is no evidence for electron delocalization along the polymeric chains. Some vanadium(III) complexes

  摘要描述了在两个亚氨基氮原子之间包含一个，两个或三个碳原子的四齿席夫碱双阴离子新的钒（IV）配合物。这些化合物是单核的或高分子的，如v（V = O）的值所示，具体取决于席夫碱的二价阴离子。没有证据表明电子会沿着聚合物链发生离域化。还分离了一些双齿席夫碱单阴离子钒（III）配合物。报道了[VO（2-OC6H4CHNH）2]的晶体结构和[V（Prhap）3]·甲苯[HPrhap = 2-HOC6H4C（Me）NCH2CH2Me]的结构的初步数据。
• Ferromagnetic oxovanadium(IV) complexes chelated with tetrahalosalen ligands
  作者：Kei Fujiwara、Takayuki Ishida

  DOI：10.1016/j.poly.2011.02.035

  日期：2011.11

  been prepared and characterized, where each benzene ring was substituted with two halogen atoms in salen (H2salen = N,N′-disalicylideneethylenediamine). The X-ray diffraction study on 3,3′,5,5′-tetrachloro-, 3,3′,5,5′-tetrabromo-, and 4,4′,6,6′-tetrachlorosalen derivatives clarified their polymeric structure with the (–V O–)n repeating unit. The interatomic V···V distances are 3.710(3), 3.695(3), and 3

  摘要制备并表征了五种氧杂钒（IV）配合物[VO（X4salen）]，其中每个苯环被salen（H2salen = N，N'-二水杨基亚乙基二胺）中的两个卤素原子取代。3,3'，5,5'-四氯-，3,3'，5,5'-四溴-和4,4'，6,6'-四氯salen衍生物的X射线衍射研究阐明了它们的聚合物结构（-VO–）n重复单元。原子间的V···V距离分别为3.710（3），3.695（3）和3.749（3）A，比已知的[VO（salpn）]（3.83 A; H2salpn = N，N' -二水杨基亚丙基二胺）。通过将磁化率数据拟合到一维铁磁模型来确定交换耦合参数（J），得到2J / kB = 8.2–16 K，这在[VO（salen）]和[VO（salpn）中最大）] 家庭。
• 一种希夫碱铁化合物、其制备方法及其作为催 化剂的应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN107033193B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明提供了一种希夫碱铁化合物、其制备方法及其作为催化剂的应用，本发明提供的希夫碱铁化合物具有式(I)所示结构，其中，Y为1,2‑乙烷基或1,2‑丙烷基；R为‑H、卤素和烷基中的一种。本发明提供的希夫碱铁化合物具有NNOO四齿配位能力，从而形成一个金属活性中心结合位点，可以得到四配位希夫碱铁催化剂。本发明将所述希夫碱铁化合物用于催化丙交酯和己内酯的开环聚合，催化活性非常高，同时对外消旋丙交酯具有相当的选择性，提高了聚合产物微观链结构的规整性。实验表明，本发明提供的方法制备聚乳酸的得率可达90％，聚己内酯的得率可达96％。当丙交酯为外消旋丙交酯时，得到的聚乳酸的立体规整度(Pm)可达0.60。
• Air-Stable Salen–Iron Complexes: Stereoselective Catalysts for Lactide and ε-Caprolactone Polymerization through <i>in Situ</i> Initiation
  作者：Ranlong Duan、Chenyang Hu、Xiang Li、Xuan Pang、Zhiqiang Sun、Xuesi Chen、Xianhong Wang

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01766

  日期：2017.12.12

  iron(III) chloride complexes based upon Schiff base framework have been synthesized and characterized by mass spectra, elemental analysis, and X-ray crystallography. These bench-stable complexes were for the first time capable as highly efficient catalysts for lactide and ε-caprolactone polymerization in the presence of propylene oxide (PO), greatly surpassing conventional aluminum analogies. Electron-withdrawing

  合成了一系列基于席夫碱骨架的氯化铁（III）配合物，并通过质谱，元素分析和X射线晶体学进行了表征。这些稳定的配合物首次在环氧丙烷（PO）的存在下成为丙交酯和ε-己内酯聚合反应的高效催化剂，大大超越了常规的铝类似物。吸电子取代基以及升高的温度提高了活性，而水杨醛部分上的庞大基团异常地产生了相同的作用，而刚性主链则阻碍了反应性。通过调节配体主链和取代基，可以获得从等规链到等规链的聚丙交酯策略。通过1 H，13 C和二维（2-D）NMR表征对聚合物进行2 Cl）分析。