4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 77303-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-dioxo-1,5-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-methyl-2,6-dioxo-3H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 77303-35-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: UUUKNDTZGANFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-cyano-3-methylglutarimide
  参考文献：
  名称：

  一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备方法，本发明之托法替布中间体胺的制备方法，以乙酰乙酸甲酯和氰乙酰胺为起始原料，经过缩合、烯键还原、氰基水解成酰胺、N苄基化、霍夫曼降解制备伯胺，伯胺的单甲基化、手性拆分、羰基用硼氢化锌还原，得到目标产物。将得到的(3R，4R)1‑苄基‑3‑甲氨基‑4‑甲基哌啶与盐酸成盐，得到双盐酸盐。本发明的优点在于，整个工艺避免了酸性条件下高压氢化反应；所有反应步骤均采用了常规的反应试剂和溶剂，原料来源不受限制且成本较低；避免了危险性高的氢化铝锂还原试剂，各步骤选择性较高，各步反应产物容易精制，具有工业化的优势。

  公开号：

  CN111848496B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 氰乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种托法替布中间体胺及其双盐酸盐的制备方法，本发明之托法替布中间体胺的制备方法，以乙酰乙酸甲酯和氰乙酰胺为起始原料，经过缩合、烯键还原、氰基水解成酰胺、N苄基化、霍夫曼降解制备伯胺，伯胺的单甲基化、手性拆分、羰基用硼氢化锌还原，得到目标产物。将得到的(3R，4R)1‑苄基‑3‑甲氨基‑4‑甲基哌啶与盐酸成盐，得到双盐酸盐。本发明的优点在于，整个工艺避免了酸性条件下高压氢化反应；所有反应步骤均采用了常规的反应试剂和溶剂，原料来源不受限制且成本较低；避免了危险性高的氢化铝锂还原试剂，各步骤选择性较高，各步反应产物容易精制，具有工业化的优势。

  公开号：

  CN111848496B

文献信息

• Ring switching tricomponent synthesis of pyrano[2,3-b]pyridine multifunctional derivatives
  作者：Boris V. Paponov、Danil A. Rakityansky、Marina S. Samokhvalova、Gleb L. Denisov、Andrey Yu. Potapov、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.041

  日期：2021.5

  New 3-acylamino-7-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carbonitriles were synthesized via a tricomponent condensation of 3-cyano-4-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,6-dione, triethyl orthoformate and N-acylglycines under the Erlenmeyer–Plöchl reaction conditions. According to X-ray data, in the solid phase they exist as hydroxypyridine tautomer form.

  通过3-cyano-4-methyl-1 的三组分缩合合成了新的 3-acylamino-7-hydroxy-5-methyl-2-oxo-2 H - pyrano[2,3 - b ]pyridine-6- carbonitriles ，在 Erlenmeyer-Plöchl 反应条件下，2,5,6-四氢吡啶-2,6-二酮、原甲酸三乙酯和N-酰基甘氨酸。根据 X 射线数据，它们在固相中以羟基吡啶互变异构体形式存在。
• METHOD OF PRODUCING A BISBENZODITHIOL COMPOUND
  申请人：Motoki Masuji

  公开号：US20090240067A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A method of producing a compound represented by formula (1), including: allowing 1,4-benzoquinone or 1,2-benzoquinone to react with a dithiocarbamate compound represented by formula (2) in a polar solvent: wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, R 1 and R 2 may be the same or different and may be combined with each other to form a ring, X represents an ion necessary to neutralize the charge of the molecule, m represents an integer of 1 to 2, n represents an integer of 1 to 2, M represents a hydrogen atom, a metal atom or a conjugate acid of a base, p represents an integer of 1 to 4, and q represents an integer of 1 to 4.

  一种生产由化学式（1）表示的化合物的方法，包括：允许1,4-苯醌或1,2-苯醌在极性溶剂中与由化学式（2）表示的二硫代氨基甲酸盐化合物发生反应：其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂环基，R1和R2可以相同也可以不同，并且可以结合在一起形成环，X表示中性化分子电荷所需的离子，m表示1至2的整数，n表示1至2的整数，M表示氢原子、金属原子或碱的共轭酸，p表示1至4的整数，q表示1至4的整数。
• Merocyanine Dyes Containing Imide Functional Groups:  Synthesis and Studies on Hydrogen Bonding to Melamine Receptors
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao

  DOI：10.1021/jo0351670

  日期：2003.11.1

  changes in the charge density at the oxygen functionalities involved in hydrogen bonding upon variation of the electron-donating carbocyclic or heterocyclic groups at the terminal double bond. Although the binding constants for triple hydrogen bonding between imides and melamines are rather weak in chloroform, they proved to be strong enough to facilitate dissolution of some of these dyes in aliphatic solvents

  CH酸性杂环4-烷基-2,6-二氧-1,2,5,6-四氢吡啶-3-腈（5a和b）和巴比妥酸（15）与富电子的噻吩醛和苯甲醛衍生物的缩合反应分别得到一甲亚胺染料10-13和17-19。5a，b和15与N，N′-二苯基甲idine或二丁基甲酰胺在乙酸酐中甲酰化，并与4-吡啶鎓盐9a，b进一步反应，得到二甲胺染料14和20a，b。已通过三聚氰胺21的NMR滴定实验研究了花青染料10-14的酰亚胺基团的三氢键。 。这些结果可以通过半经验计算来合理化，该计算揭示了在末端双键的给电子性碳环或杂环基团发生变化时，参与氢键结合的氧官能团上电荷密度的微小变化。尽管在氯仿中酰亚胺和三聚氰胺之间三氢键的结合常数相当弱，但事实证明它们足够强，可以通过与两亲三聚氰胺和偶极聚集的配位来促进其中某些染料在脂族溶剂中的溶解。在甲基环己烷与氯仿中观察到的紫外可见光谱变化表明，通过非共价聚合形成了胶体组装体。
• A Novel One Step Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：R. C. Phadke、D. W. Rangnekar

  DOI：10.1055/s-1987-27976

  日期：——

  A Novel one step synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines has been developed by condensation of N-amino-3-cyano-4,6-dimethyl-2(1 H)-pyridone (1) with compounds containing acetyl or active methylene group in presence of anhydrous zinc chloride in refluxing dimethylformamide.

  在回流的二甲基甲酰胺中，在无水氯化锌存在下，通过 N-氨基-3-氰基-4,6-二甲基-2(1 H)- 吡啶酮（1）与含有乙酰基或活性亚甲基的化合物缩合，开发出一种新颖的一步法合成吡唑并[1,5-a]吡啶的方法。
• [EN] PIGMENT DISPERSION AND YELLOW RESIST COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND INK COMPOSITION CONTAINING THE PIGMENT DISPERSION<br/>[FR] DISPERSION DE PIGMENT ET COMPOSITION DE RÉSERVE JAUNE POUR FILTRE COLORÉ ET COMPOSITION D'ENCRE CONTENANT LA DISPERSION DE PIGMENT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013129697A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  An object of the present invention is to provide a pigment dispersion excellent in the dispersibility of C.I. Pigment yellow 185. The present invention provides a pigment dispersion wherein C.I. Pigment yellow 185 and a compound represented by the following formula (1) are dispersed in a dispersing medium: Formula (1)

  本发明的目的是提供一种优异的C.I.颜料黄185分散性的颜料分散液。本发明提供了一种颜料分散液，其中C.I.颜料黄185和下式（1）所代表的化合物分散在一种分散介质中：公式（1）