(E)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide | 298195-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-Methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 298195-93-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: VOIKHOBSHWWBTI-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide 在 氧气 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到phenyl(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DMF被金属无金属活化：级联的多键形成反应，可从2个链烯基苯胺合成3个缩水甘油

  摘要：

  描述了一种级联的C，C和C的多键形成反应，以2烯基苯胺与DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为单碳合成子合成3-酰基环。该方法采用双氧作为末端氧化剂和氧供体，通常以中等至良好的产率提供3-酰基环。此外，机理研究清楚地表明，3-丙烯腈的2-碳源自DMF的N-甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700584
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DMF被金属无金属活化：级联的多键形成反应，可从2个链烯基苯胺合成3个缩水甘油

  摘要：

  描述了一种级联的C，C和C的多键形成反应，以2烯基苯胺与DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为单碳合成子合成3-酰基环。该方法采用双氧作为末端氧化剂和氧供体，通常以中等至良好的产率提供3-酰基环。此外，机理研究清楚地表明，3-丙烯腈的2-碳源自DMF的N-甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700584
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (E)-4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free C–H Amination for Indole Synthesis

  摘要：

  An effective metal-free C-H amination of N-Ts-2-alkenylanilines by using DDQ as an oxidant has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. This protocol is operationally simple and robust, obviates the need of expensive transition-metal catalysts, and offers a broad substrate scope. A mechanism involving a radical cation generated by SET and a migratorial process via a phenonium ion intermediate is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol5015398

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzazetines and Indoles from Alkenylanilides and Dimethyl(methylthio)sulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kentaro Okuma、Itsuki Takeshita、Takumi Yasuda、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.2006.1122

  日期：2006.10

  Regioselective synthesis of benzazetines and indoles from o-alkenylanilides was achieved. The reaction of o-vinylbenzanilide with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate (DMTST) gave the corresponding benzazetine in 92% yield, whereas the reaction of o-vinyl-N-p-toluenesulfonylanilide gave N-tosylindoline in 77% yield. 3-Methy-N-p-tosylindole was directly synthesized by the reaction of o-isopropenyl-N-p-tosylanilide with dimethyl disulfide and methyl triflate in 85% yield.

  实现了从邻烯基苯胺酸酯选择性合成苯并吖庚因和吲哚。邻乙烯基苯并苯胺酸酯与二甲基（甲硫基）硫镨三氟甲磺酸盐（DMTST）反应得到相应苯并吖庚因，产率达92%；而邻乙烯基-N-对甲苯磺酰苯胺酸酯反应得到N-对甲苯磺酰吲哚啉，产率达77%。通过邻异丙烯基-N-对甲苯磺酰苯胺酸酯与二甲基二硫和甲基三氟甲磺酸盐反应，可直接合成3-甲基-N-对甲苯磺酰吲哚，产率达85%。
• Palladium-catalysed ligand-free reductive Heck cycloisomerisation of 1,6-en-α-chloro-enamides
  作者：Yangyang Hou、Jing Ma、Hongyi Yang、Edward A. Anderson、Andy Whiting、Na Wu

  DOI：10.1039/c9cc00537d

  日期：——

  The first example of an intramolecular hydroarylation of 1,6-en-α-chloro-enamides was achieved by a palladium-catalysed ligand-free reductive Heck cycloisomerisation with no competing Heck-cyclised by-product.

  通过钯催化的无配体还原Heck环异构化反应，成功实现了1,6-烯基-α-氯-烯酰胺的分子内氢芳基化的第一个例子，且无竞争的Heck环化副产物。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines
  作者：Yusuke Tokimizu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol5012604

  日期：2014.6.6

  (Azido)ynamides were efficiently converted into indoloquinolines by the use of a gold catalyst. While ynamides bearing an allylsilane gave terminal alkenes, ynamides bearing a simple alkene gave cyclopropanes. This reaction proceeds through the formation of an alpha-amidino gold carbenoid.

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination and Allylic Amination of Alkenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/chem.201301800

  日期：2013.9.16

  enamides are useful synthetic intermediates and common components of bioactive compounds. A new protocol for their direct synthesis by a net alkene CH amination and allylic amination by using catalytic CuII in the presence of MnO2 is reported. Reactions between N‐aryl sulfonamides and vinyl arenes furnish enamides, allylic amines, indoles, benzothiazine dioxides, and dibenzazepines directly and efficiently

  烯胺和烯酰胺是有用的合成中间体和生物活性化合物的常见成分。报道了在 MnO 2存在下使用催化 Cu II通过净烯烃 C  H 胺化和烯丙基胺化直接合成它们的新方案。 N-芳基磺酰胺和乙烯基芳烃之间的反应直接有效地生成烯酰胺、烯丙胺、吲哚、二氧化苯并噻嗪和二苯并氮杂卓。对照实验进一步表明，在没有铜盐的情况下，单独的MnO 2可以促进反应，尽管效率较低。机理探针支持氮自由基中间体的参与。该方法非常适合从 1,1-二取代乙烯基芳烃合成烯酰胺，1,1-二取代乙烯基芳烃是现有氧化胺化方案中不常见的底物。
• DMSO/SOCl₂-mediated C(sp²)–H amination: switchable synthesis of 3-unsubstituted indole and 3-methylthioindole derivatives
  作者：Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Haofeng Shi、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d0cc07453e

  日期：——

  The reaction of 2-alkenylanilines with SOCl2 in DMSO was found to selectively afford 3-unsubstituted indoles and 3-methylthioindoles. This switchable approach was found to be temperature-dependent: at room temperature, the reaction afforded 3-unsubstituted indoles through intramolecular cyclization and elimination; while at higher temperature, the reaction gave 3-methylthioindoles via further electrophilic

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。