N-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1022339-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1022339-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: MHBCGZAMNJKHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-苄基-4-叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲苯磺酰基苄胺的钯催化芳基硼酸的苯甲酸酯化

  摘要：

  已经研究了钯催化的N，N-二甲苯基苄基胺与芳基硼酸的偶联，并以高收率获得了所得的二芳基甲烷。胺转化为N，N-二甲苯磺酰亚胺基团为Pd催化的芳基硼酸的苄基化提供了有效的离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo500462n
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21.2 mg的产率得到N-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学生成的苄基氨基ulf离子进行的无金属苯甲胺CH胺化反应

  摘要：

  在N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺的存在下对甲苯衍生物进行电化学氧化，得到相应的苄基氨基离子，将其在非电解条件下用碘化四丁基铵处理，得到N-甲苯磺酰基苄基胺。该转变可作为无金属和化学氧化剂的苄基CH氨基化方法。由于N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺具有很高的氧化潜能，因此本方法可用于从功能化的甲苯衍生物合成各种苄胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201604484

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• Sulfonylamidation of alkylbenzenes at benzylic position with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Haruka Baba、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.060

  日期：2010.4

  Treatment of alkylbenzenes with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) in a small amount of carbon tetrachloride at 60 °C gave the corresponding α-p-toluenesulfonylamido)alkylbenzenes in good to moderate yields. The present reaction is a simple method for the α-sulfonylamidation of the benzylic position in alkylbenzenes.

  与烷基苯的治疗p在60四氯化碳少量-toluenesulfonamide和1,3-二碘-5,5-二甲基（DIH）℃，得到相应的α- p良好-toluenesulfonylamido）烷基苯至适中的产率。本反应是用于烷基苯中的苄基位置的α-磺酰胺化的简单方法。
• Chemoselective Cleavage of Acylsulfonamides and Sulfonamides by Aluminum Halides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03133

  日期：2022.3.4

  The chemoselective cleavage of C–N bonds of amides, sulfonamides, and acylsulfonamides by aluminum halides is described. AlCl3 and AlI3 display complementary reactivities toward N-alkyl and N-acyl moieties. N-Alkylacylsulfonamides, secondary N-(tert-butyl)sulfonamides, and tertiary N-(tert-butyl)amides undergo N-dealkylation upon treatments with AlI3 generated in situ from aluminum and iodine in acetonitrile

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。